Ciclododecanone
Ciclododecanone | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | |
Ciclododecanone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C12H22O |
Massa molecolare (u) | 182,31 |
Aspetto | solido bianco[1] |
Numero CAS | 830-13-7 |
Numero EINECS | 212-595-6 |
PubChem | 13246 |
SMILES | C1CCCCCC(=O)CCCCC1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94[1] |
Solubilità in acqua | 26 mg/L a 20 ºC[1] |
Temperatura di fusione | 61 °C (334 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 277 °C (550 K)[1] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -482[2] |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | > 2,5 g/kg oral rat[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 118 ºC[1] |
Temperatura di autoignizione | 280[2] |
Simboli di rischio chimico | |
![]() | |
Frasi H | 411 [1] |
Consigli P | 273 |
Modifica dati su Wikidata · Manuale |
Il ciclododecanone è un composto organico del gruppo dei chetoni aliciclici. In condizioni normali è un solido bianco praticamente insolubile in acqua, con odore simile alla canfora.[1]
Sintesi
Il ciclododecanone fu sintetizzato per la prima volta da Leopold Ruzicka nel 1926, ma con rese troppo basse per un uso applicativo.[3] Nel 1956 Günther Wilke trovò come ottenere 1,5,9-ciclododecatriene in modo efficiente dalla trimerizzazione del butadiene.[4] Questa reazione rese possibile la sintesi industriale del ciclododecanone con il processo schematizzato nella figura seguente. Il ciclododecatriene viene idrogenato a ciclododecano; l'ossidazione di quest'ultimo forma una miscela di ciclododecanolo e ciclododecanone in rapporto circa 10/1. Il ciclododecanone puro viene ottenuto dalla miscela per deidrogenazione e successiva distillazione. Nel 2000 sono state prodotte circa 50.000 tonnellate di ciclododecanolo e ciclododecanone.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Cyclododecanone_synthesis.svg/500px-Cyclododecanone_synthesis.svg.png)
Usi
Il ciclododecanone è usato principalmente per la sintesi di acido 1,12-dodecandioico e di azaciclotridecan2-one (laurolattame, per la produzione di nylon-12).[2] Tra gli altri usi è impiegato per la sintesi di fragranze muschiate come Muscenone, Ambretone, pentadecanolide.[5]
Note
- ^ a b c d e f g h GESTIS.
- ^ a b c d e Schiffer e Oenbrink 2002
- ^ Ruzicka et al. 1926
- ^ Wilke 1963
- ^ Fahlbusch 2002
Bibliografia
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- GESTIS, Cyclododecanone, su gestis.dguv.de. URL consultato il 4 marzo 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (DE) L. Ruzicka, M. Stoll e H. Schinz, Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehnerbis zum Achtzehnerring, in Helvetica Chemical Acta, vol. 9, n. 1, 1926, pp. 249-264, DOI:10.1002/hlca.19260090130.
- (EN) T. Schiffer e G. Oenbrink, Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a08_201.
- (DE) G. Wilke e altri, Cyclooligomerisation von Butadien und Übergangsmetall-π-Komplexe, in Angew. Chem., vol. 75, n. 1, 1963, pp. 10-20, DOI:10.1002/ange.19630750104.
Altri progetti
Altri progetti
- Wikimedia Commons
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ciclododecanone
Controllo di autorità | GND (DE) 4113259-2 |
---|
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)