Condensazione di Darzens
La condensazione di Darzens (nota anche come reazione di Darzens o condensazione dell'estere glicidico) rappresenta la reazione di un chetone con un α-alogeno estere con formazione di α,β-epossiesteri. Questi esteri, chiamati anche esteri glicidici, per idrolisi producono un epossiacido che per riscaldamento decarbossila producendo chetoni o aldeidi. La reazione è stata riportata dal chimico organico Auguste Georges Darzens nel 1904.[1]
![Reazione di Darzens](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Darzens_Reaction_Scheme.png/600px-Darzens_Reaction_Scheme.png)
Meccanismo di reazione
La reazione inizia con la formazione di un carbanione stabile (risonante con un estere enolico) per azione della base forte sull'α-alogeno estere. Il carbanione dà attacco nucleofilo al gruppo carbonilico dell'altro reagente producendo l'α,β-epossiestere con formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio. Occorre evitare soluzioni acquose se si vuole impedire l'idrolisi ed isolare l'epossi-derivato.
![Meccanismo della condensazione di Darzens](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Darzensformanenolate.jpg/480px-Darzensformanenolate.jpg)
![Meccanismo della condensazione di Darzens](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Darzensepoxide2.jpg/380px-Darzensepoxide2.jpg)
Note
- ^ Darzens, G., Compt. Rend., vol. 139, 1904, p. 1214.
Altri progetti
Altri progetti
- Wikimedia Commons
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Condensazione di Darzens
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)