Flunitrazepam
Flunitrazepam | |
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Nome IUPAC | |
6-(2-fluorofenil)-2-metil-9-nitro-2,5-diazabiciclo[5.4.0]undeca-5,8,10,12-tetraen-3-one | |
Nomi alternativi | |
Rohypnol, Roipnol, Darkene, Valsera | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H12FN3O3 |
Massa molecolare (u) | 313,3 |
Numero CAS | 1622-62-4 |
Numero EINECS | 216-597-8 |
Codice ATC | N05CD03 |
PubChem | 3380 |
DrugBank | DBDB01544 |
SMILES | CN1C(=O)CN=C(C2=C1C=CC(=C2)[N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3F |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | ipnotici |
Teratogenicità | bassa |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 50% (supposta) 64-77% (orale) |
Metabolismo | epatico |
Emivita | 18-26 ore |
Escrezione | renale |
Indicazioni di sicurezza | |
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Il flunitrazepam appartiene alla classe delle benzodiazepine; sintetizzato agli inizi degli anni settanta dagli stabilimenti Hoffmann-La Roche (con il nome commerciale Rohypnol), ha conosciuto inizialmente un uso ospedaliero nei casi in cui era richiesta la sedazione profonda.
È entrato nel mercato commerciale in Europa nel 1975 e negli anni ottanta ha cominciato a essere disponibile in altri paesi. Solo agli inizi degli anni novanta è stato introdotto negli Stati Uniti. In Italia è venduto, dietro presentazione di ricetta medica ministeriale a ricalco, con il nome commerciale di Roipnol.
Rohypnol
Il Rohypnol, prodotto dalla Hoffmann-La Roche, è un farmaco ipnoinducente (o "sonnifero"). Ha effetto ipnotico, ansiolitico e sedativo nonché induttore di rilassamento muscolo-scheletrico; il suo principio attivo è il flunitrazepam, rientrante nei derivati benzodiazepinici ed è tra questi ritenuto uno tra i più potenti assieme all'alprazolam e al clonazepam.
La sua commercializzazione è incominciata nel 1970. All'inizio venne usato come ammortizzatore degli effetti di cocaina e amfetamina; successivamente a scopo ansiolitico e infine come vera e propria droga, tenuto conto della dipendenza generata dall'assunzione. Sotto l'effetto del Rohypnol (soprattutto insieme con alcolici o altre droghe) si perde totalmente coscienza di sé e non è infrequente che tale condizione venga seguita da uno stato di amnesia. Per questo motivo, oltre che per alcuni effetti negativi riscontrati a livello cerebrale, negli Stati Uniti d'America è stato da tempo vietato il commercio, mentre in Europa e nel resto del mondo è ancora ampiamente usato a livello farmaceutico.
Il farmaco viene normalmente prescritto per il trattamento dell'insonnia (intesa come difficoltà nell'addormentarsi, sonno caratterizzato da risvegli frequenti, risveglio precoce o insieme di tutti questi fattori); trattandosi di una benzodiazepina ad azione medio-rapida, è spesso prescritta a pazienti che faticano a prendere sonno. Altre benzodiazepine con emivita intermedia (ad es. loprazolam, lormetazepam o temazepam) sono altrettanto efficaci in pazienti che hanno difficoltà nel rimanere addormentati e risultano generalmente preferibili a benzodiazepine con periodo di dimezzamento lungo, normalmente controindicate in tal senso in quanto causa di sonnolenza e riduzione della prontezza dei riflessi durante il giorno. I farmaci ipnotici dovrebbero essere usati solo per brevi periodi di tempo oppure su base occasionale nei pazienti affetti da insonnia cronica.
Bibliografia
- (EN) K. Rickels, The clinical use of hypnotics: indications for use and the need for a variety of hypnotics., in Acta Psychiatr Scand Suppl, vol. 332, 1986, pp. 132-41, DOI:10.1111/j.1600-0447.1986.tb08990.x, PMID 2883820.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- (EN) Rohypnol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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