Lanosterolo
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Lanosterolo | |
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Nome IUPAC | |
lanosta-8,24-dien-3-olo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C30H50O |
Massa molecolare (u) | 426,71 |
Numero CAS | 79-63-0 |
Numero EINECS | 201-214-9 |
PubChem | 246983 |
DrugBank | DBDB03696 |
SMILES | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C |
Indicazioni di sicurezza | |
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Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.
Biosintesi
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Sterol_synthesis.svg/350px-Sterol_synthesis.svg.png)
.
Descrizione | Reazione | Enzima |
Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato | ![]() | dimetilallil transferasi |
Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato | ![]() | geranil transferasi |
Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato[1][2] | ![]() | squalene sintasi |
Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene | ![]() | squalene sintasi |
Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido) | ![]() | squalene monoossigenasi |
Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo | ![]() | lanosterolo sintasi |
Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo | ![]() |
Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su Science di Novembre 2015.
Note
- ^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n. 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
- ^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, n. 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF
Bibliografia
- (EN) Leah N. Makley,Kathryn A. McMenimen,Brian T. DeVree,Joshua W. Goldman,Brittney N. McGlasson, Ponni Rajagopal,Bryan M. Dunyak,Thomas J. McQuade,Andrea D. Thompson,Roger Sunahara,Rachel E. Klevit,Usha P. Andley,Jason E. Gestwicki, Pharmacological chaperone for α-crystallin partially restores transparency in cataract models, in Science, vol. 350, n. 6261, 2015, pp. 674-677, DOI:10.1126/science.aac9145.
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- (DE) A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni, Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen, in Helvetica Chimica Acta, vol. 38, n. 7, 1955, pp. 1890–1904, DOI:10.1002/hlca.19550380728.
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- (EN) Tchen, T.T. and Bloch, K., On the conversion of squalene to lanosterol in vitro, in J. Biol. Chem., vol. 226, 1957, pp. 921–930.
- (EN) Corey, E.J., Russey, W.E. and Ortiz de Montellano, P.R., 2,3-Oxidosqualene, an intermediate in the biological synthesis of sterols from squalene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4750–4751, Entrez PubMed 5918046.
- (EN) Yamamoto, S. and Bloch, K., Studies on squalene epoxidase of rat liver, in J. Biol. Chem., vol. 245, 1970, pp. 1670–1674, Entrez PubMed 5438357.
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- (EN) lanosterol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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