Metilchetoni

Disambiguazione – Se stai cercando il metiletilchetone, vedi metiletilchetone.

In chimica organica con il termine metilchetoni si intende in generale una classe di composti organici che presentano il gruppo funzionale carbonile (C=O) in posizione 2 sulla catena di atomi di carbonio (secondo la convenzione di nomenclatura che prevede una collocazione dell'atomo di carbonio del gruppo carbonile C=O sulla catena principale, con la numerazione più bassa possibile).

Con il termine metilchetone si indica anche un particolare composto della classe dei metilchetoni, chiamato anche metiletilchetone o MEK.

Esempi di metilchetoni

  • L'acetone (detto anche "propanone" o "dimetilchetone") fa parte della classe dei metilchetoni:[1] infatti la molecola di acetone è composta da un gruppo carbonile unito a due gruppi metilici.
  • Un altro esempio è l'etil-metilchetone (o MEK), in cui un carbonile è unito a un gruppo metilico e ad un gruppo etilico.[1]
  • Il metil isobutil chetone (o MIBK) viene impiegato come solvente durante le lavorazioni del legno.[2]
  • Il metilvinilchetone (o MVK).
  • Il metilisopropilchetone.
  • Il 1,1,2,3,3,6-esametilindan-5-il metilchetone (o "acetil-esametil indano") viene utilizzato come coprente nell'ambito della cosmesi[3]
  • Il naftilmetilchetone è impiegato come aromatizzante nelle caramelle.[4]

I metilchetoni possono essere dei "chetoni simmetrici" (come l'acetone) o dei "chetoni asimmetrici" (come l'etil-metilchetone).[1]

Impieghi

Uno degli impieghi dei metilchetoni è la sintesi di acido benzoico tramite la cosiddetta "reazione aloformio" .[5] Sono impiegati anche nel "saggio dello iodoformio".[6]

I metilchetoni in cucina

I metilchetoni sono presenti in basse concentrazioni nel burro fresco.[7]

Inoltre i metilchetoni sono in parte responsabili del gusto del formaggio.[8][9]

Frasi R

I metilchetoni presentano i seguenti rischi:[10]

  • R11 - Facilmente infiammabile.
  • R36 - Irritante per gli occhi.
  • R66 - L'esposizione ripetuta può provocare secchezza e screpolatura della pelle.
  • R67 - L'inalazione dei vapori può provocare sonnolenza e vertigini.

Frasi S

Ai metilchetoni sono associati i seguenti consigli di prudenza:[10]

  • S9 - Conservare il recipiente in luogo ben ventilato.
  • S16 - Conservare lontano da fiamme o scintille - Non fumare.
  • S26 - In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente abbondantemente con acqua e consultare il medico.

Note

  1. ^ a b c Copia archiviata (PDF), su valcavasia.it. URL consultato il 28 marzo 2009 (archiviato dall'url originale il 4 luglio 2007).
  2. ^ Copia archiviata (PDF), su asl13ascoli.it. URL consultato il 28 marzo 2009 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
  3. ^ 2006/257/CE: Decisione della Commissione, del 9 febbraio 2006
  4. ^ D.Leg. 25 gennaio 1992, n. 107[collegamento interrotto]
  5. ^ http://www.pianetachimica.it/didattica/documenti/acido_benzoico.pdf
  6. ^ Marco D'Ischia, La chimica organica in laboratorio
  7. ^ Nutrimenti » Food Biochemistry News Archiviato il 19 dicembre 2008 in Internet Archive.
  8. ^ Flaminio Albonico, Giuseppe Cerutti "Chimica e technologia del latte e dei suoi derivati", ETAS Kompass, 1966
  9. ^ Italo Ghinelli, Le carni conservate, p.34
  10. ^ a b http://www.iapir.it/pdf/C35B.pdf NUMERO CAS: 67-64-1 NUMERO CEE: 606-001-00-8

Bibliografia

  • Luigi Colombi, "Stereoisomeria dei metilchetoni α, β -non saturi sintesi del biciclosesquilavandulolo", Akad. Druck- u. Verlagsanstalt, 1949

Voci correlate

Collegamenti esterni

  • Stereoisomeria dei metilchetoni, su dx.doi.org.
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia