Nifurfolina
Nifurfolina | |
---|---|
Nome IUPAC | |
3-(morfolin-4-ilmetil)-1-[(5-nitrofuran-2-il)metilideneamino]imidazolidin-2,4-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H15N5O6 |
Massa molecolare (u) | 337,29 |
Numero CAS | 3363-58-4 |
Numero EINECS | 222-131-4 |
PubChem | 9571068 |
SMILES | C1COCCN1CN2C(=O)CN(C2=O)N=CC3=CC=C(O3)[N+](=O)[O-] |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 194-196 °C |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Modifica dati su Wikidata · Manuale |
La nifurfolina è un antibatterico urinario derivato dalla nitrofurantoina e appartenente alla famiglia dei nitrofurani.
Farmacodinamica
Lo spettro di attività della molecola è ampio. Nifurfolina agisce infatti su Escherichia coli, Proteus, Klebsiella, Enterobacter, stafilococchi ed enterococchi. Il meccanismo d'azione antibatterica consiste in un'inibizione del ciclo di Krebs a livello della formazione dell'acetilcoenzima A, dell'acido citrico e dell'acido ossalacetico. Questa tripla inibizione comporta una drastica diminuzione della produzione dell'energia necessaria alla moltiplicazione o alla sopravvivenza dei batteri. Il farmaco può indurre resistenza, ma molto lentamente.
Farmacocinetica
Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene assorbito rapidamente dal tratto gastrointestinale. L'eliminazione dall'organismo avviene attraverso l'emuntorio renale ove il composto viene eliminato ancora in forma attiva e dove è presente in elevate concentrazioni.
Usi clinici
Nifurfolina trova indicazione nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie, acute o croniche, sostenute da germi sensibili, anche secondarie ad indagini strumentali (ad esempio cateterismo vescicale). È inoltre indicato nelle cistiti, pieliti, cistopieliti, nefriti[non chiaro] e pielonefriti, uretriti e prostatiti.
Dosi terapeutiche
Il farmaco viene somministrato per via orale alle dosi di 100 mg, 3 volte al giorno. La durata standard di trattamento è di 10 giorni. In caso di trattamento prolungato (periodi variabili da 1 a 3 mesi) è opportuno ridurre il dosaggio a 50 mg, 3-4 volte al giorno.
Effetti collaterali e indesiderati
In corso di trattamento si possono verificare disturbi gastrointestinali fra cui nausea e vomito. Sono state riportate reazioni di ipersensibilità quali: reazioni allergiche cutanee, orticaria, eruzioni cutanee, piressia.
Controindicazioni
La nifurfolina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità individuale accertata verso il principio attivo oppure uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicata nei pazienti affetti da insufficienza renale grave, deficit di glucosio 6-fosfato deidrogenasi[1] e negli ultimi mesi di gravidanza.
Interazioni
- Chinoloni (ciprofloxacina, levofloxacina, ofloxacina): la terapia di associazione con nifurtoinolo comporta una ridotta attività antibatterica del chinolone (antagonismo noto tra nitrofurani e chinoloni).
Note
- ^ JE. Gait, Hemolytic reactions to nitrofurantoin in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency: theory and practice, in DICP, vol. 24, n. 12, dicembre 1990, pp. 1210-3, PMID 2089833.
Altri progetti
Altri progetti
- Wikimedia Commons
- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Nifurfolina