Xantocillina

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Xantocillina
Formula di struttura della xantocillina
Modello a sfere e bastoncini della xantocillina
Nome IUPAC
4,4′-[(1Z,3Z)-2,3-diisocianobuta-1,3-dien-1,4-diil]difenolo
Nomi alternativi
xantocillina X
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₈H₁₂N₂O₂
Massa molecolare (u)	288,30
Aspetto	solido cristallino giallo
Numero CAS	580-74-5
PubChem	5378293
SMILES	`[C-]#[N+]/C(=Cc1ccc(cc1)O)/C(=C/c2ccc(cc2)O)/[N+]#[C-] e [C-]#[N+]C(=CC1=CC=C(O)C=C1)C([N+]#[C-])=CC2=CC=C(O)C=C2`
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	200 (dec.)
Indicazioni di sicurezza
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La xantocillina, nota anche come xantocillina X, è il primo composto organico di origine naturale contenente il gruppo funzionale isocianuro ad essere stato identificato. Fu isolato per la prima volta da Rothe nel 1950 dal Penicillium notatum Westling.^[1] In seguito fu isolato da varie altre specie.^[2]^[3]^[4]

È noto che la xantocillina ha proprietà antibiotiche ed è epatotossica per gli animali.^[2]

Bibliografia

A. G. Kozlovskiĭ, V. P. Zhelifonova, T. V. Antipova, V. M. Adanin, N. D. Novikova, E. A. Deshevaia, B. Schlegel, H. M. Dahse, F. A. Gollmick, U. Grafe, [Penicillium expansum, a resident fungal strain of the orbital complex Mir, producing xanthocillin X and questiomycin A], in Prikl Biokhim. Mikrobiol., vol. 40, n. 3, 2004, pp. 344-349. URL consultato il 16 gennaio 2015.
W. Rothe, Vorläufige Mitteilung über eine neues Antibiotikum, in Pharmazie, vol. 5, 1950, p. 190.
P. J. Scheuer, Isocyanides and cyanides as natural products, in Acc. Chem. Res., vol. 25, n. 10, 1992, pp. 433-439, DOI:10.1021/ar00022a001.
R. F. Vesonder, Xanthocillin, A Metabolite of Eupenicillium Egyptiacum NRRL 1022, in J. Nat. Prod., vol. 42, n. 2, 1979, pp. 232–233, DOI:10.1021/np50002a016.