インドリシジン

インドリシジン

IUPAC名 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
識別情報
CAS登録番号	140896-21-5^[PubChem]
PubChem	16129733
ChemSpider	17286525
ChEMBL	CHEMBL415216
SMILES CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CC2=CNC3=CC=CC=C32)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC4=CNC5=CC=CC=C54)C(=O)N6CCC[C@H]6C(=O)N[C@@H](CC7=CNC8=CC=CC=C87)C(=O)N[C@@H](CC9=CNC1=CC=CC=C19)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(=O)N)N
InChI InChI=1S/C100H132N26O13/c1-5-57(4)85(102)95(136)123-79(45-56(2)3)96(137)124-42-20-36-82(124)92(133)118-76(46-58-51-110-68-28-11-6-23-63(58)68)89(130)116-74(33-16-17-39-101)88(129)121-80(49-61-54-113-71-31-14-9-26-66(61)71)97(138)125-43-21-38-84(125)94(135)120-78(48-60-53-112-70-30-13-8-25-65(60)70)91(132)122-81(50-62-55-114-72-32-15-10-27-67(62)72)98(139)126-44-22-37-83(126)93(134)119-77(47-59-52-111-69-29-12-7-24-64(59)69)90(131)117-75(35-19-41-109-100(106)107)87(128)115-73(86(103)127)34-18-40-108-99(104)105/h6-15,23-32,51-57,73-85,110-114H,5,16-22,33-50,101-102H2,1-4H3,(H2,103,127)(H,115,128)(H,116,130)(H,117,131)(H,118,133)(H,119,134)(H,120,135)(H,121,129)(H,122,132)(H,123,136)(H4,104,105,108)(H4,106,107,109)/t57-,73-,74-,75-,76-,77-,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-/m0/s1 Key: USSYUMHVHQSYNA-SLDJZXPVSA-N
特性
化学式	C₁₀₀H₁₃₂N₂₆O₁₃
モル質量	1906.28 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

インドリシジン（Indolicidin）は、ウシの好中球血液細胞から単離された抗菌ペプチドである。成熟したペプチドは僅か13アミノ酸で、抗菌ペプチドをコードする遺伝子の一次産物としてコードされている抗菌ペプチドの中では最も小さいものの一つである^[1]。インドリシジンは細菌性の病原体に有効であるが、真菌類やHIVウイルスまでも殺すことが知られている^[2]。

出典

^ Selsted, M. E.; Novotny, M. J.; Morris, W. L.; Tang, Y. Q.; Smith, W.; Cullor, J. S. (1992-03-05). “Indolicidin, a novel bactericidal tridecapeptide amide from neutrophils”. The Journal of Biological Chemistry 267 (7): 4292–4295. doi:10.1016/S0021-9258(18)42830-X. ISSN 0021-9258. PMID 1537821. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1537821.
^ Hancock, Robert E. W.; Scott, Monisha G. (2000-08-01). “The role of antimicrobial peptides in animal defenses” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (16): 8856–8861. Bibcode: 2000PNAS...97.8856H. doi:10.1073/pnas.97.16.8856. ISSN 0027-8424. PMC 34023. PMID 10922046. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC34023/.