インボルチン

Involutin

IUPAC名 (4S,5R)‐5‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐3,4‐dihydroxy‐2‐(4‐hydroxyphenyl)cyclopent‐2‐en‐1‐one
識別情報
PubChem	71435043
SMILES O[C@H]1[C@H](C(=O)C(=C1O)C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(O)C(O)=C1
特性
化学式	C₁₇H₁₄O₆
モル質量	314.29 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

インボルチン(Involutin)は、ヒダハタケ属のキノコで見られる有機化合物である。ジアリルシクロペンテノンの1つである。3′,3″,5′,5″-d4-アトロメンチン（重水素化アトロメンチン）を取り込ませる試験によって、重水素がギロシアニンとその酸化物のギロポリンに取り込まれることが観察され^[1]、アトロメンチンに由来することが示されている。

Fe³⁺還元剤であり、死んだ植物体由来の物質を最初に攻撃するフェントン試薬として働いていると推測されている^[2]。

出典

^ Braesel, J; Gotze, S; Shah, F; Heine, D; Tauber, J; Hertweck, C; Tunlid, A; Stallforth, P et al. (2015). “Three Redundant Synthetases Secure Redox-Active Pigment Production in the Basidiomycete Paxillus involutus”. Chemistry & Biology 22 (10): 1325-34. doi:10.1016/j.chembiol.2015.08.016. PMID 26496685.
^ Shah, F; Schwenk, D; Nicolas, C; Persson, P; Hoffmeister, D; Tunlid, A (2015). “Involutin is an Fe3+ Reductant Secreted by the Ectomycorrhizal Fungus Paxillus involutus during Fenton-Based Decomposition of Organic Matter”. Applied and Environmental Microbiology 81 (24): 8427-8433. doi:10.1128/AEM.02312-15. PMC 4644656. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4644656/.