テアフラビン-3-ガラート

テアフラビン-3-ガラート
(2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-{3,4,6-trihydroxy-5-oxo-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]-5H-benzo[7]annulen-2-yl}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
別称
Theaflavin-3-monogallate; Theaflavin monogallate A; Theaflavin 2A; TFMG
識別情報
CAS登録番号 30462-34-1 チェック
PubChem 169167
ChemSpider 147959 チェック
UNII S6469PF6TK チェック
ChEMBL CHEMBL3039319
  • c1c(cc(=O)c(c2c1c(cc(c2O)O)[C@@H]3[C@@H](Cc4c(cc(cc4O3)O)O)O)O)[C@@H]5[C@@H](Cc6c(cc(cc6O5)O)O)OC(=O)c7cc(c(c(c7)O)O)O
  • InChI=1S/C36H28O16/c37-14-5-20(39)18-10-26(45)35(51-27(18)7-14)17-9-25(44)33(48)30-16(17)1-12(2-24(43)32(30)47)34-29(11-19-21(40)6-15(38)8-28(19)50-34)52-36(49)13-3-22(41)31(46)23(42)4-13/h1-9,26,29,34-35,37-42,44-46,48H,10-11H2,(H,43,47)/t26-,29-,34-,35-/m1/s1 チェック
    Key: KMJPKUVSXFVQGZ-WQLSNUALSA-N チェック
特性
化学式 C36H28O16
モル質量 716.6 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テアフラビン-3-ガラート（英語: Theaflavin-3-gallate）は、テアフラビン誘導体の一つで、没食子酸エステルである。

紅茶に豊富に含まれ、発酵により生成する[1][2][3]。シスプラチンと組み合わせることで卵巣癌細胞に対する抗がん剤として研究されている[4][5][6]。紅茶の大量摂取による、女性の老化の抑制効果が報告されている[7][8]。

出典

  1. ^ X. Hu, Z. Ping, M. Gan et al., “Theaflavin-3,3′-digallate represses osteoclastogenesis and prevents wear debris-induced osteolysis via suppression of ERK pathway,” Acta Biomaterialia 48 (2017): 479–488.
  2. ^ Shan Z, Nisar M, Li M, Zhang C, Wan C. Theaflavin Chemistry and Its Health Benefits Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2021 Jan;2021. PMC 8601833.
  3. ^ Mario A. Vermeer, Theo P. J. Mulder and Henri O. F. Molhuizen (2008). “Theaflavins from Black Tea, Especially Theaflavin-3-gallate, Reduce the Incorporation of Cholesterol into Mixed Micelles”. J. Agric. Food Chem. 56 (24): 12031–12036. doi:10.1021/jf8022035. PMID 19049290. 
  4. ^ Shan Z, Nisar M, Li M, Zhang C, Wan C. Theaflavin Chemistry and Its Health Benefits Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2021 Jan;2021.PMC 8601833.
  5. ^ Y. Gao, J. Yin, Y. Tu, and Y. Chen, “Theaflavin-3, 3′-digallate suppresses human ovarian carcinoma OVCAR-3 cells by regulating the checkpoint kinase 2 and p27 kip1 pathways,” Molecules 24 (4): 673, 2019
  6. ^ H. Pan, E. Kim, G. Rankin, Y. Rojanasakul, Y. Tu, and Y. Chen, “Theaflavin-3, 3′-Digallate enhances the inhibitory effect of cisplatin by regulating the copper transporter 1 and glutathione in human ovarian cancer cells,” International Journal of Molecular Sciences 19 (1): 117, 2018.
  7. ^ Shan Z, Nisar M, Li M, Zhang C, Wan C., "Theaflavin Chemistry and Its Health Benefits", Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2021 Jan; 2021. PMC 8601833.
  8. ^ Y. Oka, S. Iwai, H. Amano et al., “Tea polyphenols inhibit rat osteoclast formation and differentiation,” Journal of Pharmacological Sciences 118 (1): 55–64, 2012.

関連項目