デルフィニジン

デルフィニジン

2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol

識別情報
CAS登録番号 13270-61-6 チェック, [528-53-0] (chloride)
PubChem 68245
ChemSpider 61545 チェック
E番号 E163b (着色料)
KEGG C05908 チェック
ChEMBL CHEMBL590878 チェック
  • Oc3cc(O)cc(c3CC2O)OC2c(cc1O)cc(O)c1O
  • [Cl-].Oc1cc(cc(O)c1O)c3[o+]c2cc(O)cc(O)c2cc3O
  • InChI=1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H チェック
    Key: FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1H
    Key: FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYAW
特性
化学式 C15H11O7
モル質量 303.24 g mol−1
精密質量 303.050477
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デルフィニジン(delphinidin)は、アントシアニジンの1種であり、多数の植物に含まれている色素の1つでもある。

所在

デルフィニジンは植物の色素の1つであり、複数の野菜や果物などに見られる[1]。例えば、スミレ属デルフィニウム属花弁の青色を出している色素であり、また、カベルネ・ソーヴィニヨンの原料のブドウの赤紫色を出している色素でもある[2]。これ以外にクランベリーやコンコード (ブドウ)、ザクロにも含まれる[2]

性質

デルフィニジンは植物において、抗酸化物質としての作用も有する[1]

また、他のほぼ全てのアントシアニジンと同様に、デルフィニジンもpHによって色調が変化する。具体的には、塩基性の溶液中では青色、酸性の溶液中では赤色に色が変わる。

配糖体

  • ビオルデルフィン(デルフィニジン-3-ルチノシド-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-ヒドロキシベンゾイル)-β-D-グルコシル)オキシベンゾイル)-β-D-グルコシド)は、トリカブトの花弁の青紫色を出している[3]
  • ミルチリン(デルフィニジン-3-O-グルコシド)とツリパニン(デルフィニジン-3-O-ルチノシド)は、クロスグリポマースに含まれる。

関連項目

  • プロデルフィニジン

出典

  1. ^ a b Afaq, F.; Syed, D. N.; Malik, A.; Hadi, N.; Sarfaraz, S.; Kweon, M.-H.; Khan, N.; Zaid, M. A.; Mukhtar, H. (2007). “Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis” (html). Journal of Investigative Dermatology 127 (1): 222-232. doi:10.1038/sj.jid.5700510. PMID 16902416. http://www.nature.com/jid/journal/v127/n1/full/5700510a.html. 
  2. ^ a b Ribereau-Gayon, J.; Ribereau-Gayon, P. (1958). “The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines”. American Journal of Enology and Viticulture 9: 1-9. 
  3. ^ Violdelphin on PubChem
フラボノイド
アントキサンチン
フラボン
イソフラボン
フラボノール
ネオフラボノイド(英語版)
  • ダルベルギクロメン(英語版)
フラバン
フラバン
  • ルテオリフラバン
フラバン-3-オール
(フラバノール)
フラバン-4-オール
(フラバノール)
  • アピフォロール(英語版)
  • ルテオフォロール(英語版)
フラバン-3,4-ジオール
ロイコアントシアニジン
  • ロイコシアニジン(英語版)
  • ロイコデルフィニジン(英語版)
フラバノン
フラバノノール
アントシアニジン
3-デオキシアントシアニジン(英語版)
3-ヒドロキシアントシアニジン(英語版)
オーロン
  • アウレウシジン(英語版)
  • レプトシジン(英語版)
カルコン
カルコン
ジヒドロカルコン
その他