ネモノキサシン

ネモノキサシン

7-[(3S,5S)-3-Amino-5-methyl-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid

識別情報
CAS登録番号 378746-64-6 ×
PubChem 11993740
ChemSpider 10166207
UNII P94L0PVO94
DrugBank DB06600
ChEBI
  • CHEBI:136053
ChEMBL CHEMBL1213456
IUPHAR/BPS
 10836
  • C[C@H]1C[C@H](N)CN(C1)c2ccc3c(c2OC)n(C4CC4)cc(c3=O)C(=O)O
  • InChI=1S/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1
    Key: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXSA-N
  • InChI=1/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1
    Key: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXBZ
特性
化学式 C20H25N3O4
モル質量 371.43 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ネモノキサシン(Nemonoxacin)は、非フッ化キノロン系抗生物質であり、臨床試験が行われている[1]。フルオロキノロンと同じ作用機序であり、DNAジャイレースの作用を阻害してDNA合成、遺伝子複製、細胞分裂が起こらないようにする。2016年末、台湾、ロシア、独立国家共同体、トルコ、中華人民共和国本土[2]、ラテンアメリカ[3]において、太捷信（Taigexyn）の商標名で市場に流通している。アメリカ合衆国では、第2相臨床試験を終了して第3相臨床試験に移行している[4]。アメリカ食品医薬品局では、認定感染症医薬品、また市中肺炎及び皮膚・皮膚組織感染症のファストトラックとして指定している[5]。

ネモノキサシンは、グラム陽性菌、グラム陰性菌からメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MIC90は1 g/ml)、バンコマイシン耐性病原菌等の非定型病原菌まで、幅広いスペクトルの効果を持つ[6][7]。しかし、大腸菌やProteus mirabilis、緑膿菌等のグラム陰性菌では活性は弱く、MIC90の値は、各々32、16、32 g/mlである[8]。

他のキノロン類に耐性を持つクロストリディオイデス・ディフィシル分離株にも有効で[9]、レボフロキサシンやモキシフロキサシンよりも効果が強い[10]。

出典

  1. ^ Guo, B; Wu, X; Zhang, Y; Shi, Y; Yu, J; Cao, G; Zhang, J (2012). “Safety and clinical pharmacokinetics of nemonoxacin, a novel non-fluorinated quinolone, in healthy Chinese volunteers following single and multiple oral doses”. Clinical Drug Investigation 32 (7): 475-86. doi:10.2165/11632780-000000000-00000. PMID 22650326. 
  2. ^ “TaiGen releases Taigexyn (nemonoxacin) capsules in Taiwan” (16 December 2015). 2020年12月6日閲覧。
  3. ^ Biotechnology, TaiGen. “TaiGen Biotechnology Out-Licenses TaigexynR (Nemonoxacin) to Productos Cientificos for the Latin American Market”. 2016年12月18日閲覧。
  4. ^ “A Phase III Study to Evaluate the Efficacy and Safety of Intravenous Infusion of Nemonoxacin in Treating CAP - Full Text View - ClinicalTrials.gov”. 2017年3月22日閲覧。
  5. ^ “FDA grants QIDP and Fast Track designations to TaiGen's nemonoxacin” (23 December 2013). 2017年3月22日閲覧。
  6. ^ “Comparative in vitro activities of nemonoxacin (TG-873870), a novel nonfluorinated quinolone, and other quinolones against clinical isolates”. Antimicrob. Agents Chemother. 54 (3): 1338-1342. (2010). doi:10.1128/aac.01197-09. PMC 2825994. PMID 20065058. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2825994/. 
  7. ^ “In vitro activity of nemonoxacin, a novel nonfluorinated quinolone, against 2,440 clinical isolates”. Antimicrob. Agents Chemother. 53 (11): 4915-4920. (2009). doi:10.1128/aac.00078-09. PMC 2772340. PMID 19738018. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2772340/. 
  8. ^ “Efficacy and safety of nemonoxacin versus levofloxacin for community-acquired pneumonia”. Antimicrob. Agents Chemother. 54 (10): 4098-4106. (2010). doi:10.1128/aac.00295-10. PMC 2944601. PMID 20660689. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2944601/. 
  9. ^ Liao, C. H.; Ko, W. C.; Lu, J. J.; Hsueh, P. R. (2012). “Characterizations of Clinical Isolates of Clostridium difficile by Toxin Genotypes and by Susceptibility to 12 Antimicrobial Agents, Including Fidaxomicin (OPT-80) and Rifaximin: A Multicenter Study in Taiwan”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (7): 3943-3949. doi:10.1128/AAC.00191-12. PMC 3393409. PMID 22508299. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3393409/. 
  10. ^ Liang, W; Chen, Y. C.; Cao, Y. R.; Liu, X. F.; Huang, J; Hu, J. L.; Zhao, M; Guo, Q. L. et al. (2013). “Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Nemonoxacin against Streptococcus pneumoniae in an in Vitro Infection Model”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 57 (7): 2942-2947. doi:10.1128/AAC.01098-12. PMC 3697386. PMID 23587953. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3697386/.