プエラリン

プエラリン

7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one

別称
Daidzein-8-C-glucoside
7,4'-Dihydroxy-8-C-glucosylisoflavone
識別情報
CAS登録番号 3681-99-0
PubChem 5486172
ChemSpider 4445119
日化辞番号 J16.365A
KEGG C10524
ChEMBL CHEMBL486386
  • O=C2c3c(O/C=C2/c1ccc(O)cc1)c(c(O)cc3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
  • InChI=1S/C21H20O9/c22-7-14-17(26)18(27)19(28)21(30-14)15-13(24)6-5-11-16(25)12(8-29-20(11)15)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,8,14,17-19,21-24,26-28H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1
    Key: HKEAFJYKMMKDOR-VPRICQMDSA-N
特性
化学式 C21H20O9
モル質量 416.38 g mol−1
精密質量 416.110732
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プエラリン（puerarin）は、イソフラボンの一種である。プエラリンは多くのクズ属植物、特にクズの根に含まれている[1]。

プエラリンはダイゼインの8-C-グルコシドである。

プエラリンは5-HT2C受容体およびベンゾジアゼピン部位のアンタゴニストである可能性がある（100μMで弱く阻害する）[2]。

プエラリンを含む植物の一覧

  • クズ Pueraria lobata [3][4]
  • ネッタイクズ Pueraria phaseoloides [5][6]

脚注

  1. ^ Yeung DK, Leung SW, Xu YC, Vanhoutte PM, Man RY (2006). “Puerarin, an isoflavonoid derived from Radix puerariae, potentiates endothelium-independent relaxation via the cyclic AMP pathway in porcine coronary artery”. Eur. J. Pharmacol. 552 (1-3): 105-11. doi:10.1016/j.ejphar.2006.08.078. PMID 17027964. 
  2. ^ Overstreet DH, Kralic JE, Morrow AL, Ma ZZ, Zhang YW, Lee DY (2003). “NPI-031G (puerarin) reduces anxiogenic effects of alcohol withdrawal or benzodiazepine inverse or 5-HT2C agonists.”. Pharmacol. Biochem. Behav. 75 (3): 619–625. doi:10.1016/S0091-3057(03)00114-X. PMID 12895679. 
  3. ^ Wang, Lingzhao et al.; Yang, BAO; Du, Xiuqiao (2009). “Investigation of supercritical fluid extraction of puerarin from Pueraria Lobata”. J. Food Proc. Engineer. 32 (5): 682–691. doi:10.1111/j.1745-4530.2007.00238.x. 
  4. ^ Chen, Gang et al.; Zhang, J; Ye, J (2001). “Determination of puerarin, daidzein and rutin in Pueraria lobata (Wild.) Ohwi by capillary electrophoresis with electrochemical detection”. J. Chromat. A 923 (1 – 2): 255–262. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7. PMID 11510548. 
  5. ^ Kintzios, Spiridon et al.; Makri, Olga; Pistola, Eleni; Matakiadis, Theodoros; Ping Shi, He; Economou, Athanassios (2004). “Scale-up production of puerarin from hairy roots of Pueraria phaseoloides in an airlift bioreactor”. Biotechnol. Lett. 26 (13): 1057–1059. doi:10.1023/B:BILE.0000032963.41208.e8. ISSN 0141-5492. 
  6. ^ Shi, H. P; S. Kintzies (2003). “Genetic transformation of Pueraria phaseoloides with Agrobacterium rhizogenes and puerarin production in hairy roots”. Plant Cell Rep. 21 (11): 1103–1107. doi:10.1007/s00299-003-0633-6. ISSN 0721-7714. 
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