ミルセン
ミルセン | |
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IUPAC名 | 7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン |
別名 | β-ミルセン |
分子式 | C10H16 |
分子量 | 136.23 |
CAS登録番号 | 123-35-3 |
形状 | 無色液体 |
密度と相 | 0.7905 g/cm3, 液体 |
相対蒸気密度 | 4.7(空気 = 1) |
融点 | 50 °C |
沸点 | 166–168 °C |
SMILES | C=C(CC/C=C(C)/C)C=C |
出典 | 参考文献[1] |
ミルセン (myrcene) は天然に存在する有機化合物で、モノテルペンに属するオレフィンの一種である。α-ミルセンとβ-ミルセンの2種の異性体があるが、単にミルセンといった場合、後者のことを指すことが多い。α-ミルセンは天然には存在しない。IUPAC系統名では、α-ミルセンは2-メチル-6-メチレンオクタ-1,7-ジエン 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene、β-ミルセンは7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene と呼ばれる。
β-ミルセンは芳香を持つ無色の液体で、室温では徐々に重合する。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[2]。
存在
ローリエ(月桂樹の葉)やバーベナ、キャラウェイ、フェンネル、タラゴン、イノンド、オウシュウヨモギ、セイヨウトウキなど、およびミルキア属 (Myrcia)、マツ属、Amomum 属、ハッカ属、アキギリ属、カラハナソウ属、アサ属の植物などに含まれる。
ミルセンはキクイムシのフェロモンでもあり、ベルベノールと同じく誘引物質として作用する。キクイムシの忌避剤としてベルベノンが知られる。
利用
ピネンの熱分解によって製造され、香料工業において広く利用される。こころよい芳香を持つため、ミルセンそのものが添加されることもあるが、他の香料、例えばメントール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、ネロール、リナロールを製造する際の原料として使われる。樹脂の製造にも用いられる[1]。
参考文献
- ^ a b Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 657.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)