10-カンファースルホン酸

10-カンファースルホン酸
(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
別称
Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid
識別情報
CAS登録番号 5872-08-2 ×, 35963-20-3 (1R) チェック
PubChem 18462131278 (1R)218580 (1S)43833349 (4R)3057042 (4S)
ChemSpider 17438 チェック
116050 (1R) チェック
189449 (1S) チェック
2318313 (4S) チェック
EC番号 227-527-0
国連/北米番号 1759
MeSH 10-Camphorsulfonic+acid
ChEBI
  • CHEBI:55379 チェック
バイルシュタイン 2216194
  • CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
  • O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C
  • InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14) チェック
    Key: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYAN ×
特性
化学式 C10H16O4S
モル質量 232.3 g mol−1
酸解離定数 pKa 1.2
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

10-カンファースルホン酸(10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid)とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー(樟脳)の10位のメチル基スルホ基 (-SO3H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマーラセミ体のいずれも市販品が入手可能。

用途

有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。

キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。

参考文献


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