10-カンファースルホン酸
10-カンファースルホン酸 | |
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(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid | |
別称 Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 5872-08-2 ![]() ![]() |
PubChem | 18462131278 (1R)218580 (1S)43833349 (4R)3057042 (4S) |
ChemSpider | 17438 ![]() 116050 (1R) ![]() 189449 (1S) ![]() 2318313 (4S) ![]() |
EC番号 | 227-527-0 |
国連/北米番号 | 1759 |
MeSH | 10-Camphorsulfonic+acid |
ChEBI |
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バイルシュタイン | 2216194 |
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特性 | |
化学式 | C10H16O4S |
モル質量 | 232.3 g mol−1 |
酸解離定数 pKa | 1.2 |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
10-カンファースルホン酸(10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid)とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー(樟脳)の10位のメチル基にスルホ基 (-SO3H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマー、ラセミ体のいずれも市販品が入手可能。
用途
有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。
キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。
参考文献
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