2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

IUPAC名 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
別称 Norpempidine Tetramethylpiperidine
識別情報
略称	TMP
CAS登録番号	768-66-1
PubChem	13035
ChemSpider	12493
EC番号	212-199-3
SMILES N1C(C)(CCCC1(C)C)C
InChI InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Key: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C₉H₁₉N
モル質量	141.25 g mol⁻¹
外観	無色透明の液体
密度	0.83 g/mL
融点	-59 °C, 214 K, -74 °F
沸点	152 °C, 425 K, 306 °F
危険性
Rフレーズ	R10 R22 R36/37/38
Sフレーズ	S16 S26 S37/39
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン（2,2,6,6-tetramethylpiperidine、TMP、HTMP）は、アミン臭をもつ無色の液体である。一般的に用いられる水酸化カリウムと違い有機溶媒に溶けるため、立体障害塩基（ヒンダードアミン）として用いられる。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成法はいくつかある。最近の方法としては^[1]、アンモニアとホロンとの共役付加反応がある。中間体のトリアセトンアミンはそのときウォルフ・キッシュナー還元で還元する。

2,2,6,6-テトラメチルピペリジンは、強力な塩基であるリチウムテトラメチルピペリジンやラジカル種であるTEMPOの出発物質である。この他の非求核塩基としてはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどがある。

消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[2]。

出典

^ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser (2005). “A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor”. Synthesis 2005: 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)