O-메틸화 플라보노이드

O-메틸화 플라보노이드(영어: O-methylated flavonoid)는 하이드록실기메틸화된(메톡시 결합) 플라보노이드이다. 메톡시플라보노이드(영어: methoxyflavonoid)라고도 한다. O-메틸화는 플라보노이드의 용해도에 영향을 미친다.

효소

O-메틸화 플라보노이드의 형성은 다양한 기질을 수용하는 특성 O-메틸기전이효소(OMT)의 의해 촉매된다.[1] 이러한 효소들은 4' (예: 칸타란투스 로제우스(Catharanthus roseus)[2]) 또는 3' (예: 벼[3]) 위치와 같은 특정 하이드록실기의 O-메틸화를 촉매한다. 이러한 위치는 오르토, 메타, 파라일 수 있으며, 3-OH 위치에 대한 특정 3-O-메틸기전이효소가 존재할 수 있다. 칼라몬딘 오렌지(Citrus mitis, 칼라만시)는 이러한 모든 활성을 보여준다.[4]

식물 효소

  • 아피제닌 4'-O-메틸기전이효소
  • 8-하이드록시퀘르세틴 8-O-메틸기전이효소
  • 아이소플라본 4'-O-메틸기전이효소
  • 아이소플라본 7-O-메틸기전이효소
  • 아이소리퀴리티제닌 2'-O-메틸기전이효소
  • 아이소오리엔틴 3'-O-메틸기전이효소
  • 캠퍼롤 4'-O-메틸기전이효소
  • 루테올린 O-메틸기전이효소
  • 메틸퀘르세타제틴 6-O-메틸기전이효소
  • 3-메틸퀘르세틴 7-O-메틸기전이효소
  • 미리세틴 O-메틸기전이효소
  • 퀘르세틴 3-O-메틸기전이효소
  • 비텍신 2''-O-람노사이드 7-O-메틸기전이효소

동물 효소

  • 카테콜-O-메틸기전이효소

O-메틸화 안토사이아니딘

  • 5-디옥시-말비딘
  • 카펜시니딘
  • 유로피니딘
  • 히르수티딘
  • 말비딘
  • 페오니딘
  • 페투니딘
  • 풀첼리딘
  • 로시니딘
  • [5]

O-메틸화 플라바놀

  • 메시아다놀 (3-O-메틸카테킨)

O-메틸화 플라바논

  • 헤스페레틴
  • 호모에리오딕티올
  • 아이소사쿠라네틴
  • 사쿠라네틴
  • 스테루빈

O-메틸화 플라바논올

  • 다이하이드로캠프페라이드

O-메틸화 플라보놀

캠퍼롤의 O-메틸화 플라보놀

  • 캠프페라이드

미리세틴의 O-메틸화 플라보놀

  • 아눌라틴
  • 콤브레톨
  • 유로페틴
  • 라리시트린 (3'-O-다이메틸미리세틴)
  • 5-O-메틸미리세틴
  • 시린제틴 (3',5'-O-다이메틸미리세틴)

퀘르세틴의 O-메틸화 플라보놀

  • 아야닌
  • 아잘레아틴
  • 아이소람네틴
  • 옴부인
  • 파치포돌
  • 레투신 (퀘르세틴-3,7,3',4'-테트라메틸 에터)
  • 람나진
  • 람네틴
  • 타마리세틴

기타 O-메틸화 플라보놀

  • 유파톨리틴
  • 나츠다이다인

O-메틸화 플라본

  • 아카세틴
  • 크리소에리올
  • 디오스메틴
  • 네페틴
  • 노빌레틴
  • 오로자일린-A
  • 시넨세틴
  • 탄제레틴
  • 테베티아플라본
  • 오고닌

O-메틸화 아이소플라본

  • 비오카닌 A
  • 칼리코신
  • 포름오노네틴
  • 글리시테인
  • 이리제닌
  • 5-O-메틸제니스테인
  • 프라텐세인
  • 프루네틴
  • 프사이-텍토리제닌
  • 레투신
  • 텍토리제닌

같이 보기

  • C-메틸화 플라보노이드

각주

  1. Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). “Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli”. 《Journal of Biotechnology》 119 (2): 155–62. doi:10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179. 
  2. Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). “Flavonoid methylation: a novel 4′-O-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases”. 《Phytochemistry》 65 (8): 1085–94. doi:10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688. 
  3. Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). “Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: CDNA cloning, characterization and functional expression”. 《Phytochemistry》 67 (4): 387–94. doi:10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485. 
  4. Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). “O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange”. 《Phytochemistry》 19 (5): 741–6. doi:10.1016/0031-9422(80)85102-8. 
  5. Harborne, J.B. (1967). “Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae”. 《Phytochemistry》 6 (10): 1415–28. doi:10.1016/S0031-9422(00)82884-8. 
  • v
  • t
  • e
플라보노이드
안토잔틴
플라본
플라보놀
아이소플라본
  • 다이드제인
  • 제니스테인
  • 오로볼 등
네오플라보노이드
  • 달베르지크로멘
플라반
플라반
  • 루테올리플라반
플라반-3-올
(플라반올)
플라반-4-올
  • 아피포롤
  • 루테오포롤 등
플라반-3,4-다이올
  • 류코사이아니딘
  • 류코델피니딘 등
플라바논
플라바논올
  • 탁시폴린
  • 아로마덴드린 등
안토사이아니딘
3-디옥시안토사이아니딘
  • 사이아니딘
  • 델피니딘 등
3-하이드록시안토사이아니딘
  • 아피제니니딘
  • 구이보우르티니딘 등
오론
  • 오로이시딘
  • 렙토시딘
칼코노이드
칼콘
  • 부테인
  • 아이소리퀴리티제닌 등
다이하이드로칼콘
  • 플로레틴
기타
플라보노이드 생합성