Advantaam

Advantaam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van advantaam
Algemeen
Molecuulformule	C24H30N2O7
IUPAC-naam	N-[N-[3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propyl]-α-aspartyl]-L-fenylalanine-1-methylester
Molmassa	458,52 g/mol
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O.O
InChI	1S/C24H30N2O7.H2O/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26-19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16;/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6,9,12-13,15H2,1-2H3,(H,26,30)(H,28,29);1H2/t18-,19-;/m0./s1
CAS-nummer	714229-20-6
PubChem	56843846
Wikidata	Q16886625
Beschrijving	Wit tot geel reukloos poeder
LD50 (ratten)	(oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot geel
Smeltpunt	101,5 °C
Oplosbaarheid in water	ca. 1 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
ADI	5[1] mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	zoetstof
E-nummer	E969
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Advantaam is een kunstmatige zoetstof, afgeleid van aspartaam. Ze werd ontwikkeld bij het Japanse bedrijf Ajinomoto.^[2] Advantaam is ongeveer twintigduizendmaal zoeter dan sucrose; dit is honderdmaal hoger dan aspartaam.

In de Europese Unie is advantaam sedert mei 2014 toegelaten als intensieve zoetstof in verschillende categorieën van levensmiddelen (uitgezonderd vlees en gevogelte), als vervanging van caloriehoudende zoetstoffen.^[3] Het E-nummer van advantaam is E969. De aanvaarde dagelijkse inname (ADI) voor advantaam is vastgesteld op 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag.

De synthese gaat uit van aspartaam en een kaneelaldehydederivaat, 3-hydroxy-4-methoxykaneelaldehyde (HMCA). Hydrogenering hiervan levert 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propionaldehyde (HMPA). Met aspartaam vormt dit een imine, dat door selectieve hydrogenering in advantaam wordt omgezet. Voor de hydrogenering is waterstof en een katalysator op basis van palladium of platinum nodig. Van deze metalen blijft een kleine rest over in het eindproduct. De Europese specificaties voor advantaam leggen een maximale concentratie op van 5,3 mg/kg palladium en 1,7 mg/kg platina in het eindproduct.^[1]