Androsteron
Androsteron | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van androsteron | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C19H30O2 | |||
IUPAC-naam | 3α-hydroxy-5α-androstan-17-on | |||
Molmassa | 290,44 g/mol | |||
CAS-nummer | 53-41-8 | |||
Wikidata | Q422469 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H334 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 - P342+P311 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 185−185,5[1] °C | |||
Goed oplosbaar in | water, ethanol[1] | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Androsteron (ADT) is een metaboliet van het geslachtshormoon testosteron die vooral in de lever gebouwd wordt. Het oorspronkelijk in de testes opgebouwde testosteron wordt omgezet tot androsteron, dat dan in de urine afgscheiden wordt. Bij dopinggebruik met betrekking tot testosteron kan men dus androsteron opsporen via de urine. Androsteron heeft een zwakke androgene activiteit. Het regelt net zoals testosteron de geslachtsrijping en is belangrijk voor de mannelijke secundaire geslachtskenmerken.
Androsteron was het eerst geïsoleerde steroïdhormoon. Het werd in 1931 door Adolf Butenandt en Kurt Tscherning in mannelijke urine gevonden. Daartoe destilleerden ze 25.000 liter en onttrokken hieruit 50 milligram kristallijne androsteron.[2]
Externe link
- KEGG: Androsteron
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 103−104, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Butenandt, A. & Tscherning, K. (1934): Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn. In: Z. Physiol. Chem. Bd. 229, S. 167–184.