Carnosinezuur

Carnosinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van carnosinezuur
Algemeen
Molecuulformule C20H28O4
IUPAC-naam (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrofenantreen-4a-carbonzuur
Andere namen salvine
Molmassa 332,43 g/mol
SMILES
CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O
CAS-nummer 3650-09-7
PubChem 65126
Wikidata Q412827
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt (ontleedt) 185–190 °C
Goed oplosbaar in n-hexaan, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Carnosinezuur is een polycyclisch diterpenoïde (zuurstofhoudend diterpeen) dat voorkomt in planten uit de lipbloemenfamilie, voornamelijk rozemarijn (Rosmarinus officinalis) en echte salie (Salvia officinalis).[1] Gedroogde bladeren van rozemarijn of salie bevatten 1,5 tot 2,5 % carnosinezuur.[2]

Carnosinezuur is een krachtige antioxidant.[3]

Carnosinezuur heeft medicinale eigenschappen; het beschermt huidcellen tegen UV-A-straling (fotoprotectie).[4] Bij dierproeven is vastgesteld dat het een bescherming biedt tegen carcinogenen (chemoprotectie).[5]

Carnosinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel of antioxidant in voedingswaren en verzorgingsproducten, zoals tandpasta, mondwater en kauwgum, waarbij het een antibiotisch effect zou hebben tegen micro-organismen die verantwoordelijk zijn voor slechte adem—of huidverzorgingsproducten.[2][6])

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Horst Linde, "Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin". Helv. Chim. Acta 47, 1234 (1962). DOI:10.1002/hlca.19640470517
  2. ↑ a b U.S. Patent 6231896, "Chewing gum base stabilized with carnosic acid" van 15 mei 2001 aan Goodyear Tire & Rubber Company. Gearchiveerd op 11 juni 2023.
  3. ↑ T. Masuda, Y. Inaba, Y. Takeda. "Antioxidant mechanism of carnosic acid: structural identification of two oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49, 5560 (2001). PMID 11714360
  4. ↑ Elizabeth A. Offord et al. "Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts". Free Radical Biology & Medicine 32, 1293 (2002).
  5. ↑ M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi. "Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents". J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). DOI:10.1093/jnci/93.16.1224
  6. ↑ U.S. Patent 5552158, "Skin care composition" van 3 september 1996 aan Norac Technologies. Gearchiveerd op 11 juni 2023.