Crotylalcohol

Crotylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van crotylalcohol
Algemeen
Molecuulformule C4H8O
IUPAC-naam trans-2-butenol
Andere namen crotonylalcohol
Molmassa 72,10 g/mol
SMILES
C\C=C\CO
InChI
1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
CAS-nummer 6117-91-5
PubChem 20024
Wikidata Q420212
Beschrijving Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302 - H312
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,85 g/cm³
Smeltpunt < −30 °C
Kookpunt 121-122 °C
Vlampunt 45 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.

Synthese

Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]

Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]

Toepassing

Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]

Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]

Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.

  • Gegevens over crotylalcohol bij Sigma-Aldrich
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
  2. ↑ Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.
  3. ↑ U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation
  4. ↑ Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131
  5. ↑ U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company