Difenylacetyleen

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van difenylacetyleen

Molecuulmodel van difenylacetyleen

Algemeen

Molecuulformule

C₁₄H₁₀

IUPAC-naam

difenylacetyleen

Andere namen

tolaan

SMILES

C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2

CAS-nummer

501-65-5

Wikidata

Q902100

Beschrijving

Kleurloze vaste stof

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

vast

Kleur

kleurloos

Dichtheid

0,990 g/cm³

Smeltpunt

62,5 °C

Kookpunt

0–97 °C

Onoplosbaar in

water

Geometrie en kristalstructuur

Dipoolmoment

0 D

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Difenylacetyleen of tolaan (C₁₄H₁₀) is een organische verbinding waarbij 2 benzeenringen verbonden zijn door middel van een drievoudige binding. Het is een kleurloze kristallijne stof, die onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt als bouwsteen voor organische moleculen en als ligand in de organometaalchemie. Het wordt ook toegepast als reagens op benzyn.

Synthese

Difenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd op verschillende manieren:

Benzil wordt gecondenseerd met hydrazine, waardoor bis(hydrazon) ontstaat. Dit wordt geoxideerd met kwik(II)oxide.
Stilbeen wordt gebromeerd en daarna gedehydrohalogeneerd. Een nadeel van deze methode is dat het eindproduct vaak verontreinigd is met stilbeen, wat moeilijk van difenylacetyleen gescheiden kan worden. Afhankelijk van het gebruiksdoel is dat wel of niet bezwaarlijk. Spectroscopisch is de aanwezigheid van stilbeen eenvoudig kwantitatief aantoonbaar via NMR-spectroscopie.
De Castro-Stephens-koppeling van koperfenylacetylide met joodbenzeen in refluxende pyridine: