Genisteïne

Genisteïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van genisteïne
Structuurformule van genisteïne
Algemeen
Molecuulformule C15H10O5
IUPAC-naam 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyfenyl)chromen-4-on
Molmassa 270,2369 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
InChI
1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
CAS-nummer 446-72-0
PubChem 5280961
Wikidata Q415957
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Genisteïne behoort tot de fyto-oestrogenen, komt voor in planten zoals soja[1] en vertoont een werking zoals het vrouwelijk hormoon oestrogeen.

De stof behoort tot de isoflavonen.

Effect op vrouwen

Genisteïne werkt als oestrogeen en kan de ontwikkeling en het behoud van vrouwelijke kenmerken bevorderen. Genisteïne kan de ontwikkeling van een al aanwezige borstkanker bevorderen voor zover die gevoelig is voor oestrogeen.[2][3][4][5][6]

Effect op mannen

Genisteïne veroorzaakt het apoptose van cellen in de teelballen en kan zo mannelijke vruchtbaarheid en mannelijke kenmerken verminderen.[7] Genisteïne kan de ontwikkeling van prostaatkanker remmen.[8]

Aderverkalking

Genisteïne gaat aderverkalking tegen.[9][10]

Schildklier

Genisteïne vermindert de werking van de schildklier.[11]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ (en) L.U. Thompson, B.A. Boucher, Z. Liu, M. Cotterchio & N. Kreiger (2006) – Phytoestrogen content of foods consumed in Canada, including isoflavones, lignans, and coumestan, Nutr. Cancer., 54 (2), pp. 184-201. Gearchiveerd op 14 oktober 2019.
  2. ↑ (en) L. Hilakivi-Clarke, E. Cho, I. Onojafe, M. Raygada & R. Clarke (1999) – Maternal exposure to genistein during pregnancy increases carcinogen-induced mammary tumorigenesis in female rat offspring, Oncol. Rep., 6 (5), 1089-1095
  3. ↑ (en) W.F. Chen & M.S. Wong (2004) – Genistein enhances insulin-like growth factor signaling pathway in human breast cancer (MCF-7) cells, J. Clin. Endocrinol. Metab., 89 (5), pp. 2351-2359. Gearchiveerd op 15 oktober 2019.
  4. ↑ (en) S. De Assis & L. Hilakivi-Clarke (2006) – Timing of dietary estrogenic exposures and breast cancer risk, Ann. NY Acad. Sci., 1089, pp. 14-35. Gearchiveerd op 12 oktober 2019.
  5. ↑ (en) Y.H. Ju, K.F. Allred, C.D. Allred & W.G. Helferich (2006) – Genistein stimulates growth of human breast cancer cells in a novel, postmenopausal animal model, with low plasma estradiol concentrations, Carcinogenesis, 27 (6), pp. 1292-1299. Gearchiveerd op 14 oktober 2019.
  6. ↑ (en) M. Messina, W. McCaskill-Stevens & J.W. Lampe (2006) – Addressing the soy and breast cancer relationship: review, commentary, and workshop proceedings, J. Natl. Cancer Inst., 98 (18), pp. 1275-1284. Gearchiveerd op 20 maart 2020.
  7. ↑ (en) J. Kumi-Diaka, R. Rodriguez & G. Goudaze (1998) – Influence of genistein (4',5,7-trihydroxyisoflavone) on the growth and proliferation of testicular cell lines, Biol. Cell., 90 (4), pp. 349-354
  8. ↑ (en) B.L. Dillingham, B.L. McVeigh, J.W. Lampe & A.M. Duncan (2005) – Soy protein isolates of varying isoflavone content exert minor effects on serum reproductive hormones in healthy young men, J. Nutr., 135 (3), pp. 584-591. Gearchiveerd op 18 mei 2020.
  9. ↑ (en) D. Liu, L.L. Homan & J.S. Dillon (2004) – Genistein acutely stimulates nitric oxide synthesis in vascular endothelial cells by a cyclic adenosine 5'-monophosphate-dependent mechanism, Endocrinology, 145 (12), pp. 5532-5539
  10. ↑ (en) H. Si & D. Liu (2007) – Phytochemical genistein in the regulation of vascular function: new insights, Curr. Med. Chem., 14 (24), pp. 2581-2589. Gearchiveerd op 14 oktober 2019.
  11. ↑ (en) S. Yellayi, A. Naaz, M.A. Szewczykowski, T. Sato, J.A. Woods, J. Chang, M. Segre, C.D. Allred, W.G. Helferich & P.S. Cooke (2002) – The phytoestrogen genistein induces thymic and immune changes: A human health concern?, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 99 (11), pp. 7616-7621