Hydramethylnon

Hydramethylnon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hydramethylnon
Algemeen
Molecuulformule C25H24F6N4
IUPAC-naam 5,5-dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-α-(4-trifluormethylstyryl)-α-(4-trifluormethyl)cinnamylideenhydrazon
Molmassa 494,5 g/mol
SMILES
N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(C=Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1)C=Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1
CAS-nummer 67485-29-4
EG-nummer 405-090-9
Wikidata Q413481
Beschrijving Geel tot oranje, kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 613-181-00-1
LD50 (ratten) (oraal) 1100-1300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel tot oranje
Smeltpunt 185-190 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydramethylnon is een toxische organische verbinding, die gebruikt wordt als insectendodend middel, voornamelijk in combinatie met lokmiddelen voor kakkerlakken en mieren (mierenlokdoosje). Het wordt niet gebruikt op landbouwgewassen. Het is ontwikkeld door American Cyanamid Company[1] en wordt in de Verenigde Staten onder meer gebruikt onder de merknamen Amdro en Maxforce. De stof is echter niet opgenomen in de lijst van toegelaten biociden in de Europese Unie.[2]

De stof ontregelt het metabolisme: het verstoort het elektrontransport in de mitochondria van de insecten die het inslikken. Na ongeveer 24 uur worden die insecten lethargisch, en na drie tot zeven dagen sterven ze.[3]

Hydramethylnon is weinig oplosbaar in water, maar het is wel zeer giftig voor zoetwatervissen.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 4152436, "Acylated pentadienone hydrazone, method for preparing the same, and use as fire ant control agents" van 1 mei 1979 aan American Cyanamid Company
  2. Beschikking van de Commissie van 14 april 2009 betreffende de niet-opneming van bepaalde stoffen in bijlage I, IA of IB van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van biociden Publicatieblad L096 van 15 april 2009. Gearchiveerd op 5 augustus 2023.
  3. Hydramethylnon Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center. Gearchiveerd op 22 oktober 2014.