Joodmonochloride

Joodmonochloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van joodmonochloride
Structuurformule van joodmonochloride
Molecuulmodel van joodmonochloride met jood links en chloor rechts
Molecuulmodel van joodmonochloride
met jood links en chloor rechts
Algemeen
Molecuulformule ICl
IUPAC-naam joodmonochloride
Molmassa 162,35 g/mol
CAS-nummer 7790-99-0
Wikidata Q414607
Beschrijving Roodbruine vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H314 - H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid 3.10 g/cm³
Smeltpunt (α-form) 27 °C
Kookpunt 97,4 °C
Goed oplosbaar in koolstofdisulfide, azijnzuur, pyridine
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Joodmonochloride is een interhalogeenverbinding met als brutoformule ICl. Het is een rood-bruine corrosieve verbinding met een smeltpunt dicht tegen kamertemperatuur. Door het verschil in elektronegativiteit tussen jood en chloor is ICl een polaire verbinding die zich gedraagt als een bron van I+ (jodonium-ionen).

Synthese

De bereiding van joodmonochloride verloopt door de twee halogenen met elkaar te mengen:

I 2 + Cl 2 2 ICl {\displaystyle {\ce {I2 + Cl2 -> 2ICl}}}

Als chloorgas over joodkristallen geleid wordt, is de vorming van de bruine joodmonochloride-damp duidelijk waarneembaar. Joodmonochloride kan vervolgens als vloeistof verzameld worden. Een overmaat chloor zet joodmonochloride in een reversibele reactie om in joodtrichloride volgens:

ICl + Cl 2 ICl 3 {\displaystyle {\ce {ICl + Cl2 -> ICl3}}}

Polymorfie

Van ICl zijn twee polymorfe vormen bekend. α-ICl vormt rood doorschijnende, zwarte naalden met een smeltpunt van 27,2 °C, β-ICl bestaat uit zwarte plaatvormige kristelen, roodbruin bij dioorvallend licht, met een smeltpunt van 13,9 °C.[1]

Toepassingen

In de organische synthese is joodmonochloride een zeer bruikbaar reagens.[1] Het wordt gebruikt als een bron van elektrofiel jood (I+) in de synthese van een aantal aromatische joodverbindingen. Joodmonochloride is ook in staat om binding tussen koolstof en silicium te verbreken.

Joodmonochloride addeert aan dubbele bindingen in alkanen, waarbij chloor-joodalkanen worden gevormd:

R CH = CH R + ICl R CH ( I ) CH ( Cl ) R {\displaystyle {\ce {R-CH=CH-R' + ICl -> R-CH(I)-CH(Cl)-R'}}}

Als deze reactie in aanwezigheid van natriumazide wordt uitgevoerd, ontstaat het joodazide.

In tegenstelling tot de algemene reactie van interhalogenen, reageert joodmonochloride met water onder ontleding naar de elementen.[2]

Met droog (= watervrij) HCl-gas reageert ICl onder vorming van waterstofdichloorjodaat:[2]

HCl   +   ICl     HICl 2 {\displaystyle {\ce {HCl\ +\ ICl\ ->\ HICl2}}}
Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b R.G. Brisbois, R.A. Wanke, K.A. Stubbs & R.V. Stick - Iodine Monochloride, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons
  2. a b joodmonochloride. Gearchiveerd op 24 november 2022.