Oxaalzuuranhydride

Oxaalzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxaalzuuranhydride
Structuurformule van oxaalzuuranhydride
Oxaalzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule C 2 O 3 {\displaystyle {\ce {C2O3}}}
IUPAC-naam Oxaalzuuranhydride
Andere namen oxaalanhydride
ethanedioicanhydride
oxiraandion
Molmassa 72,019 g/mol
SMILES
O=C1OC1=O
CAS-nummer 308818-63-5
PubChem 23297885
Wikidata Q912268
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxaalzuuranhydride, ook wel ethaandiocanhydride of oxiraandion genoemd, is een hypothetische organische verbinding met de formule C 2 O 3 {\displaystyle {\ce {C2O3}}} , die theoretisch bestudeerd zijn. Het kan beschouwd worden als het anhydride van oxaalzuur of als het tweevoudige keton van etheenoxide. Het is een oxide van koolstof (een koolstofoxide).

Deze, op het oog, eenvoudige verbinding is echter nog nooit waargenomen (2009). In 1998 is de synthese van 1,4-dioxaantetraketon, C 4 O 6 {\displaystyle {\ce {C4O6}}} , wel geclaimed. Deze stof kan gezien worden als het cyclische dimeer van oxaalzuuranhydride.[1]

De stof is voorgesteld als intermediair in de thermische ontleding van bepaalde oxalaten[2] en van een aantal chemoluminescentiereacties van oxalylchlorides.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Oxalic anhydride op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Verwijzingen in de tekst
  1. ↑ Paolo Strazzolini, Alberto Gambi, Angelo G. Giumanini (1998). The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 2553–2558. DOI: 10.1039/a803430c.
  2. ↑ Ahmed A. El-Sherif, Bakir J. A. Jeragh (2007). Mixed ligand complexes of Cu(II)-2-(2-pyridyl)-benzimidazole and aliphatic or aromatic dicarboxylic acids: Synthesis, characterization and biological activity. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 68 (1): 877–882. PMID 17320475. DOI: 10.1016/j.saa.2006.12.073.
  3. ↑ (en) M. M. Rauhut; L. J. Bollyky; R. A. Clarke; M. Loy; B. G.Roberts, Chemiluminescent Materials (AD0621845) (pdf). Office of Naval Research and Advanced Research Projects Agency. 9 (30 september 1965).