Vacceenzuur

Vacceenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-vacceenzuur
Structuurformule van cis-vacceenzuur
Molecuulmodel van trans-vacceenzuur
Algemeen
Molecuulformule C18H34O2
IUPAC-naam (E)-octadec-11-eenzuur
Molmassa 282,461 g/mol
SMILES
CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
CAS-nummer 693-72-1
PubChem 5281127
Wikidata Q419047
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vacceenzuur is een omega-7-vetzuur. Het is een natuurlijk voorkomend trans-vetzuur dat voorkomt in het vet van herkauwers en daarmee ook in voedingsmiddelen als melk, boter en yoghurt.[1] Ook in borstvoeding vormt vacceenzuur het belangrijkste trans-vetzuur.[2][3]

De systematische naam van vacceenzuur is (E)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-trans-11. De naam van de verbinding is afgeleid van het Latijnse woord vacca, dat koe betekent.[4] In runderen wordt het gevormd uit alfa-linoleenzuur door enzymayische hydrogenering, al is dit niet eenvoudigweg het hydrogeneren van 2 van de drie dubbele bindingen. De positie van de dubbele binding in vaceenzuur correspondeert namelijk niet met een van de dubbele bindingen in alfa-linoleenzuur:

Synthese van trans-vacceenzuur
Synthese van trans-vacceenzuur

Vacceenzuur werd in 1928 ontdekt in dierlijke vetten en boter. In zoogdieren wordt vacceenzuur omgezet in rumenzuur, een geconjugeerd isomeer van alfa-linoleenzuur,[5][6] dat anticarcinogene eigenschappen vertoont.[7]

Het cis-isomeer, cis-vacceenzuur, is ook een omega-7-vetzuur en komt voor in de duindoorn (Hippophae rhamnoides).[8] De systematische naam van deze verbinding is (Z)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-cis-11.

Gezondheid

Een onderzoek uitgevoerd in 2008 aan de University of Alberta geeft aanwijzingen dat vacceenzuur een positief effect heeft op het cholesterolmetabolisme. Na 16 weken met vacceenzuurrijk voedsel gevoerd te zijn, hadden laboratoriumratten een lager gehalte aan totaal cholesterol, LDL en triglyceride.[9]

Vacceenzuur wordt ook aangetroffen in de cortex orbitofrontalis van patiënten met een bipolaire stoornis en schizofrenie.[10][11]

De oxidatie op de huid van omega-7-onverzadigde vetzuren, zoals vacceenzuur en palmitoleïnezuur, vormt mogelijk de basis voor wat soms oude mensen-lucht genoemd wordt.[12]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ S. Bowerman. (2008). Natural trans fats may be good for you.11 juni 2012 Los Angeles Times. 19 mei 2008 Internetpagina: Natural trans fats may be good for you. geraadpleegd op 11 juni 2012
  2. ↑ D. Precht, J. Molkentin. (1999). C18:1, C18:2, and C8:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipids Nahrung. 43 (3): pag.: 233–244
  3. ↑ R. Friesen, S.M. Innis. (2006). Trans Fatty acids in Human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling J. Nut.. 136 pag.: 2558–2561
  4. ↑ F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi, F. Giuffrida. (2005). Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats J. Dairy Sci. 88 (449):
  5. ↑ D. Bauman. cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat15 jan. 2007 Internetpagina: cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat geraadpleegd op 15 jan. 2007
  6. ↑ S. Banni, E. Angioni, E. Murru, G. Carta, M. Melis, D. Bauman, Y. Dong, C. Ip. (2001). Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland Nutr Cancer. 41 (1-2): pag.: 91–97 DOI:10.1207/S15327914NC41-1&2_12
  7. ↑ A.L. Lock, B.A. Corl, D.M. Barbano, D.E Bauman, C. Ip. (2007). The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats15 januari 2007 J.Nutr.. 134 pag.: 2698–2704 geraadpleegd op 15 januari 2007
  8. ↑ Federal Research Centre for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research. Seed Oil Fatty Acids Database
  9. ↑ Alberta natural trans fat research earns global recognition, 2 april 2008
  10. ↑ R.K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, C.G. Hahn, N.M. Richtand, K.E. Stanford. (2007). Abnormalities in the fatty acid composition of the postmortem orbitofrontal cortex of schizophrenic patients: gender differences and partial normalization with antipsychotic medications. Schizophr Res. 91 (1-3): pag.: 37–50 DOI:10.1016/j.schres.2006.11.027
  11. ↑ R.K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, K.E. Stanford, C.G. Hahn, N.M. Richtand. (2008). Deficits in docosahexaenoic acid and associated elevations in the metabolism of arachidonic acid and saturated fatty acids in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder. Psychiatry Research. 160 (3): pag.: 285–299 DOI:10.1016/j.psychres.2007.08.021
  12. ↑ S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki. (2001). 2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging Journal of Investigative Dermatology. 116 (4): pag.: 520–524 DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.xP