Androstenol

Androstenol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]-fenantren-3-ol
Inne nazwy i oznaczenia
5α-androst-16-en-3α-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H30O

Masa molowa

274,44 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1153-51-1

PubChem

101989

DrugBank

DB01889

SMILES
CC12CCC3C(C1CC=C2)CCC4C3(CCC(C4)O)C
InChI
InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey
KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

140–141 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Androstenol – nieandrogenny steroid, pochodna dehydroepiandrosteronu. Androstenol jest feromonem płciowym świń. U człowieka produkowany jest wyłącznie w okresie dojrzewania. Wytwarzany może być również przez bakterie występujące na skórze. Obecność tego związku stwierdzono w ludzkim pocie oraz moczu[2], przede wszystkim u mężczyzn. Androstenol uznawany jest za męski feromon. Stanowi on atraktant dla kobiet i jednocześnie repelent dla mężczyzn[3].

Zapach androstenolu jest kojarzony z piżmem bądź drzewem sandałowym.

Zobacz też

Przypisy

  1. 5α-Androst-16-en-3α-ol (nr W510718) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. Gower, D. B. and Ruparelia, B. A. (1993) Olfaction in humans with special reference to odorous 16-androstenes: their occurrence, perception and possible social, psychological and sexual impact. 137, 167-187
  3. Gustavson, Andrew R.; Dawson Michael E.; Bonett, Douglas G. Androstenol, a putative human pheromone, affects human (Homo sapiens) male choice performance. Journal of Comparative Psychology. 101(2), Jun 1987, 210-212.