Gallopamil

Gallopamil
enancjomery gallopamilu: (R) na górze (S) na dole
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-[2-(3,4-dimetoksyfenylo)etylo-metyloamino]-2-propan-2-ylo-2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)pentanonitril
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. gallopamillum

inne

metoksywerapamil

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C28H40N2O5

Masa molowa

484,62 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

16662-47-8

PubChem

1234

DrugBank

DB12923

SMILES
CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C(=C2)OC)OC)OC
InChI
InChI=1S/C28H40N2O5/c1-20(2)28(19-29,22-17-25(33-6)27(35-8)26(18-22)34-7)13-9-14-30(3)15-12-21-10-11-23(31-4)24(16-21)32-5/h10-11,16-18,20H,9,12-15H2,1-8H3
InChIKey
XQLWNAFCTODIRK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
chlorowodorek gallopamilu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
1
0
0
 
Klasyfikacja medyczna
ATC

C08DA02

Stosowanie w ciąży

kategoria C[2]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

90%[2]

Biodostępność

15–25%[2]

Okres półtrwania

3,5–8 h[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

92%[2]

Metabolizm

wątrobowy[3]

Wydalanie

50% z moczem, 50% z kałem[2]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Gallopamil (łac. gallopamillum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, lek stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym kanały wapniowe typu L.

Mechanizm działania

Gallopamil jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe typu L[4] (CACNA1C) zlokalizowane w tkance mięśniowej poprzecznie prążkowanej typu sercowego oraz miocytach mięśni gładkich naczyń krwionośnych[5]. Dodatkowo gallopamil wykazuje działanie antyarytmiczne[4]. Wpływ na przewodnictwo w węźle przedsionkowo-komorowym ma jedynie enancjomer S[6], a maksymalne stężenie leku w surowicy krwi następuje po 1–2 godzinach od podania[2].

Zastosowanie

W 2016 roku gallopamil nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[7].

Działania niepożądane

Gallopamil może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)[2]:

Przypisy

  1. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (±)-Methoxyverapamil Hydrochloride SC-202706. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Zusammensetzung der Merkmale des Arzneimittels/SmPC Procorum, 50 mg Filmtablette (Charakterystyka Produktu Leczniczego Procorum 50 mg). imedikament.de. [dostęp 2016-04-16]. (niem.).
  3. ↑ A.E. Mutlib, W.L. Nelson. Pathways of gallopamil metabolism. Regiochemistry and enantioselectivity of the N-dealkylation processes. „Drug Metab Dispos”. 18 (3). s. 331–337. PMID: 1974195. 
  4. ↑ a b Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 343. ISBN 978-83-60135-94-5.
  5. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012. 
  6. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać A.S. Gross, M. Eichelbaum, K. Mörike, G. Mikus. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. „Br J Clin Pharmacol”. 49 (2), s. 132–138, 2000. DOI: 10.1046/j.1365-2125.2000.00115.x. PMID: 10671907. PMCID: PMC2014898. 
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-16].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C08: Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08CA – Pochodne dihydropirydyny
C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające bezpośrednio na mięsień sercowy
C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego
C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08EX – Inne nieselektywne antagonisty
kanału wapniowego
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi