Hesperetyna

Hesperetyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-4H-1-benzopiran-4-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O6
Masa molowa	302,28 g/mol
Wygląd	jasnobrązowy krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	520-33-2
PubChem	72281
DrugBank	DB01094
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 InChIKey AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 273 mg/l[2] Temperatura topnienia 227–232 °C[3][2][4] logP 2,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Hesperetyna to związek zaliczany do flawanonów, będących rodzajem flawonoidów. Hesperetyna w postaci swojego glikozydu, hesperydyny, jest dominującym flawonoidem w cytrynach i pomarańczach.

Hesperetynę po raz pierwszy otrzymano w 1928 roku za pomocą hydrolizy hesperydyny^[5]. Naturalna hesperetyna jest chiralna. (S)-(-)-Hesperetyna wykazuje skręcalność optyczną o wartości -37,6° (c = 1,8 M w etanolu, 27 °C)^[6].

Hesperetyna, która może być znaleziona w sokach cytrusów, jest flawonoidem obniżającym cholesterol. Szacuje się, że zmniejsza masę estru cholesterolu i hamuje wydzielanie apolipoproteiny B (ApoB) do 80%. Hesperetyna może również posiadać właściwości przeciwutleniające, antyallergiczne, hipolipidemiczne, chroniące naczynia krwionośne (angioochronne), przeciwnowotworowe i przeciwzapalne. Ze względu na swoje właściwości może być pomocna w leczeniu nadciśnienia^[1].