Kwas dichlorooctowy

Kwas dichlorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas dichloroctowy Inne nazwy i oznaczenia DCA, kwas dwuchlorooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H2Cl2O2
Inne wzory	CHCl2COOH
Masa molowa	128,94 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	79-43-6
PubChem	6597
DrugBank	DB08809
SMILES C(C(=O)O)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6) InChIKey JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,5634 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[1][2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[2] Temperatura topnienia 13,5 °C[1] Temperatura wrzenia 192–193 °C[1][2] Kwasowość (pKa) 1,25
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-10-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H311, H314, H400 Zwroty P P273, P280, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Żrący (C) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R35, R50 Zwroty S S26, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 3 0   Numer RTECS AG6125000
Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.

Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym)^[4].

Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka^[1].

W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl₂COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy^[5].