Kwas piroglutaminowy

Kwas piroglutaminowy
Enancjomery kwasu piroglutaminowego
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas pirolidonokarboksylowy, PCA (z ang. pyrrolidonecarboxylic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H7NO3

Masa molowa

129,12 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

149-87-1 (R/S)
4042-36-8 (R)
98-79-3 (S)

PubChem

499 (R/S)
439685 (R)
7405 (S)

DrugBank

DB11245

SMILES
O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
InChI
InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey
ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
476 g/l (13 °C)[1]
Temperatura topnienia

184,7 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-02-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Numer RTECS

TW3710000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas piroglutaminowy, PCA – organiczny związek chemiczny z grupy laktamów, cykliczna pochodna kwasu glutaminowego lub karboksylowa pochodna 2-pirolidonu. Występuje powszechnie w organizmach, jednak jego rola jest słabo poznana. Tworzony jest w różnych procesach enzymatycznych, np. z glutaminianu, a także spontanicznie z glutaminy. Powstaje podczas ogrzewania kwasu glutaminowego w 180 °C, w wyniku cyklizacji połączonej z dehydratacją (w ten sposób został otrzymany po raz pierwszy w 1882 r.)[3].

Zastosowanie

W postaci soli sodowej jest stosowany w odżywkach do włosów, środkach nawilżających i różnorodnych kosmetykach. Należy do humektantów, czyli substancji ograniczających utratę wody i odpowiadających za utrzymanie jej w naskórku, dzięki temu zmiękcza i wygładza skórę. Ma właściwości antystatyczne[4][5][6]. Sól ta dodawana jest także do tuszów, tonerów, barwników do papieru, perfumach oraz środkach piorących i czyszczących[7].

Przypisy

  1. ↑ a b L-Pyroglutamic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7405 [dostęp 2021-05-24]  (ang.).
  2. ↑ Kwas 2-pirolidono-5-karboksylowy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 kwietnia 2022, numer katalogowy: 292915 [dostęp 2024-02-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ AkhileshA. Kumar AkhileshA., Anand K.A.K. Bachhawat Anand K.A.K., Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite, „Current Science”, 102 (2), 2012, s. 288–297, JSTOR: 24083854  (ang.).
  4. ↑ Sodium PCA, [w:] Kosmopedia [online], Polski Związek Przemysłu Kosmetycznego [dostęp 2021-05-24] .
  5. ↑ Sodium PCA, [w:] CosmeticsInfo.org [online], Personal Care Products Council [dostęp 2021-05-24]  (ang.).
  6. ↑ Sodium PCA, [w:] Cosmetics Ingredients [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24]  (ang.).
  7. ↑ Sodium 5-oxo-L-prolinate [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24]  (ang.).