Kwas wakcenowy

Kwas (E)-wakcenowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (E)-oktadek-11-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
C18:1 11-trans; C18:1 11t
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H34O2

Inne wzory

C
17
H
33
COOH

Masa molowa

282,47 g/mol

Wygląd

ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

693-72-1

PubChem

5281127

SMILES
CCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
InChIKey
UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

40–42 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
kwas (E)-wakcenowy
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P302+P352, P305+P351+P338

kwas (Z)-wakcenowy
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas wakcenowy, C
17
H
33
COOH
organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawierający wiązanie podwójne w pozycji Δ-11. Wytwarzany jest przez florę bakteryjną w żwaczu przeżuwaczy oraz w przewodach pokarmowych zwierząt morskich. Obecny jest (jako izomer trans) w mleku krowim i tłuszczach pochodzenia mlecznego, a także w roślinach, mikroorganizmach i w organizmie człowieka (gdzie stwierdzono również występowanie izomeru cis). Wykryty został w 1928 roku w tłuszczu zwierzęcym. Nazwa pochodzi od łac. vacca – krowa. Bierze udział w przekazywaniu sygnałów komórkowych i wpływa na metabolizm lipidów. Spowalnia rozwój komórek nowotworowych[5].

Przypisy

  1. trans-Vaccenic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5281127 [dostęp 2021-08-02]  (ang.).
  2. TakanoriT. Iwasaki TakanoriT. i inni, Nickel–Butadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents: A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids, „Chemistry – A European Journal”, 19 (9), 2013, s. 2956–2960, DOI: 10.1002/chem.201204222  (ang.).
  3. trans-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 stycznia 2020, numer katalogowy: V1131 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. cis-Vaccenic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 maja 2019, numer katalogowy: V0384 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. EwaE. Rutkowska EwaE. i inni, Charakterystyka prozdrowotnych kwasów tłuszczowych tłuszczu mlecznego, „Problemy Higieny i Epidemiologii”, 96 (2), 2015, s. 377–386 [dostęp 2021-08-02] .