Mleczan etylu
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() bez określonej konfiguracji | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H10O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 118,13 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 687-47-8 (izomer L) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | DL: 7344 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Mleczan etylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester etylowy kwasu mlekowego. Ma łagodny, maślano-owocowy zapach.
Podobnie jak kwas mlekowy jest związkiem optycznie czynnym, zawiera jeden asymetryczny atom węgla i występuje w formie dwóch enancjomerów:
- L-(−)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej S[4]
- D-(+)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej R[5].
Jest obecny naturalnie w małych ilościach w wielu produktach żywnościowych pochodzenia roślinnego i zwierzęcego[6]. Stosowany jest jako dodatek do żywności i środków zapachowych[potrzebny przypis]. Wykorzystany jest także jako rozpuszczalnik o efektywności podobnej do rozpuszczalników węglowodorowych[6]. Jest mieszalny zarówno z wodą, jak i rozpuszczalnikami organicznymi[1]. Wzbudza duże zainteresowanie przemysłu, gdyż jest mało szkodliwy dla środowiska (hydrolizuje do związków naturalnych: kwasu mlekowego i etanolu)[6].
Przemysłowo otrzymuje się go w bezpośredniej syntezie z kwasu i alkoholu[6]:
- CH
3−CH(OH)−COOH + C
2H
5OH ⇌ CH
3−CH(OH)−COO−C
2H
5 + H
2O
Jest to reakcja równowagowa i dla uzyskania wysokich wydajności produktu konieczne jest usuwanie wody, np. przez destylację[6].
Uwagi
- ↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji cząsteczek.
Przypisy
- ↑ a b c Ethyl lactate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7344 (ang.).
- ↑ a b c d Karta charakterystyki produktu: mleczan etylu. Carl Roth, 2015-02-03. [dostęp 2016-02-19].
- ↑ a b c d e f g h CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-260, 9-56, 16-23, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- ↑ L-Mleczan etylu, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 92831 (ang.).
- ↑ D-Mleczan etylu, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 637513 (ang.).
- ↑ a b c d e Carla S.M. Pereira, Viviana M.T.M. Silva, Alirio E. Rodrigues. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. „Green Chemistry”. 13 (10), s. 2658–2671, 2011. DOI: 10.1039/C1GC15523G.