Nantenina

Nantenina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(S)-1,2-dimetoksy-6-metylo-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]benzodioksolo[5,6-g]chinolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H21NO4

Masa molowa

339,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2565-01-7

PubChem

197001

SMILES
CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC
InChI
InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1
InChIKey
WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.

Nantenina – organiczny związek chemiczny, alkaloid pochodzenia roślinnego występujący w nandinii domowej (Nandina domestica)[1], jak również niektórych gatunkach z rodzaju kokorycz (Corydalis)[2]. Jest antagonistą receptora α1-adrenergicznego[3] oraz receptora serotoninowego 5-HT2A[4], a także blokuje behawioralne i fizjologiczne efekty działania MDMA u zwierząt[5].

Przypisy

  1. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać N. Shoji, A. Umeyama, T. Takemoto, Y. Ohizumi. Serotonergic receptor antagonist from Nandina domestica Thunberg. „Journal of Pharmaceutical Sciences”. 73 (4), s. 568–570, 1984. DOI: 10.1002/jps.2600730435. PMID: 6726648. 
  2. ↑ H.G. Kiryakov, E. Iskrenova, E. Daskalova, B. Kuzmanov i inni. Alkaloids of Corydalis slivenensis. „Planta Medica”. 44 (3), s. 168–170, 1982. DOI: 10.1055/s-2007-971432. PMID: 17402105. 
  3. ↑ B.B. Indra B.B. i inni, Structure-activity relationship studies with (±)-nantenine derivatives for alpha1-adrenoceptor antagonist activity, „European Journal of Pharmacology”, 3, 437, 2002, s. 173–178, DOI: 10.1016/S0014-2999(02)01303-1, PMID: 11890906 .
  4. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać S. Chaudhary, S. Pecic, O. Legendre, H.A. Navarro i inni. (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT(2A) receptors: C1 and flexible congeners. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 19 (9), s. 2530–2532, 2009. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.03.048. PMID: 19328689. PMCID: PMC2677726. 
  5. ↑ W.E.W.E. Fantegrossi W.E.W.E. i inni, Nantenine: an antagonist of the behavioral and physiological effects of MDMA in mice, „Psychopharmacology”, 3–4, 173, 2004, s. 270–277, DOI: 10.1007/s00213-003-1741-2, PMID: 14740148 .