Ninhydryna
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C9H6O4 | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 178,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwne kryształy lub proszek, starsze preparaty mają kolor żółty do brązowego | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 485-47-2 | ||||||||||||||||||||||
PubChem | 10236 | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
|
Ninhydryna (wodzian triketohydrindanu) – organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).
Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1 – 5 g/dm³ w 20 °C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.
W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę NH2 tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.
Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.
Jest używana do ujawniania śladów linii papilarnych na papierze i powierzchniach porowatych.
Reakcja ninhydrynowa
Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.
Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz proliny oraz hydroksyproliny, przy których roztwór przyjmuje barwę żółtą.
Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina (CH3)3C-NH2) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.
W kryminalistyce 1-promilowy roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas ujawniania śladów linii papilarnych. Taki sam roztwór stosuje się w chemii analitycznej do spryskiwania płytek TLC w celu detekcji amin.
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
Bibliografia
- R. C. Medrud. The Crystal Structure of Ninhydrin. „Acta Cryst.”. B25, s. 213–220, 1969. DOI: 10.1107/S0567740869002032.
- MacFadyen D.A., Fowler N., „On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions”, Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF
- Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin
- SNL: ninhydrin
- Catalana: 0126362