Oksymy
| Ten artykuł od 2022-06 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu. |
Oksymy – klasa organicznych związków chemicznych zawierających ugrupowanie R1
R2
C=NOH, powstałych formalnie poprzez kondensację hydroksyloaminy z ketonem (nazywanych ketoksymami) lub z aldehydem (aldoksymy). W przypadku aldoksymów jednym z podstawników grupy oksymowej jest atom wodoru, ketoksymy podstawione są dwiema grupami organylowymi[1].
Otrzymywanie
Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem lub aldehydem. Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.
- Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej
Nomenklatura
Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa „oksym” przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, na przykład:
- H−CH=N−OH – oksym aldehydu mrówkowego
- CH
3−CH=N−OH – oksym aldehydu octowego.
Właściwości chemiczne
- Mają słaby charakter kwasowy.
- Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd albo keton.
- Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.
Zastosowanie
Kaprolaktam (służący do produkcji nylonu-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący, tworzący z metalami bloku d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna: naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki będące reaktywatorami acetylocholinoesterazy – należą do nich pralidoksym, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7.
Przypisy
- ↑ oximes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.O04372, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- Britannica: science/oxime