Trifenylometanol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C19H16O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 260,33 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | beżowe ciało stałe[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 76-84-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6457 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Trifenylometanol – organiczny związek chemiczny, trzeciorzędowy alkohol aromatyczny. Jest to krystaliczne ciało stałe, nierozpuszczalne w wodzie i eterze naftowym, a rozpuszczalne w etanolu, acetonie, benzenie i eterze dietylowym[2]. W reakcji z chlorkiem acetylu otrzymuje się z niego chlorek trytylu[5].
Może zostać otrzymany poprzez dodanie magnezu do bromobenzenu w obecności bezwodnego eteru dietylowego. Do powstałego bromku fenylomagnezu dodaje się benzoesan etylu lub benzofenon w suchym benzenie, a następnie stężony kwas siarkowy. Jest to przykład reakcji Grignarda[6].
![Reakcja bromku fenylomagnezu z benzofenonem](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Synthesis_of_triphenylmethanol.png/500px-Synthesis_of_triphenylmethanol.png)
W silnie kwasowych roztworach zmienia barwę na żółtą w wyniku tworzenia się stabilnego karbokationu trytylowego.
![Tworzenie się karbokationu trytylowego pod wpływem stężonego kwasu siarkowego](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/TriphenylmethanolCarbocationFormation.svg/350px-TriphenylmethanolCarbocationFormation.svg.png)
Przypisy
- ↑ a b c d e Trifenylometanol (nr 134848) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-512, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Trifenylometanol (nr 134848) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ W.E. Bachmann. Triphenylchloromethane. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.).
- ↑ W.E. Bachmann, H.P. Hetzner. Triphenylcarbinol. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 839, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.).