Trilostan

Trilostan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4α,5-epoksy-3,17β-dihydroksy-5α-androst-2-eno-2-karbonitryl
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Trilostanum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H27NO3

Masa molowa

329,43 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

13647-35-3

PubChem

656583

DrugBank

DB01108

SMILES
[H][C@@]12CC[C@H](O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC[C@@]23O[C@@H]2C(O)=C(C[C@]13C)C#N
InChI
InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1
InChIKey
KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

264 °C[1]
284,3 °C[2]

logP

3[1]

Kwasowość (pKa)

5,23[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H361

Zwroty P

P281, P305+P351+P338

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

H02CA01

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

8 h[1]

Metabolizm

wątrobowy[1]

Trilostan (łac. Trilostanum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stosowany jako lek z grupy inhibitorów syntezy hormonów kory nadnerczy[3].

Zastosowanie

Jako antagonista hormonów kory nadnerczy lek ten może być stosowany w leczeniu chorób, w których przyczyną jest nadmiar tych hormonów. Pierwotnie był zarejestrowany jako lek na chorobę Cushinga, jednak w 1994 został wycofany[1]. Obecnie u ludzi może być wykorzystywany w leczeniu raka piersi po menopauzie, hamując wczesne stadia produkcji hormonów płciowych. Trilostan okazał się w niektórych przypadkach skuteczny[3], jest jednak nieselektywny w stosunku do enzymów kluczowych w rozwoju nowotworu i z tego powodu poszukiwane są inne, bardziej skuteczne inhibitory[4].

Trilostan okazał się skuteczny i bezpieczny w leczeniu różnych odmian choroby Cushinga u psów, podawany w dawkach co 12 godzin lub częściej[5].

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Desopan, Modrastane, Modrenal[1].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h Trilostane, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01108  (ang.).
  2. ↑ Trilostane (nr SML0141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b H. P. Rang, M.M. Dale, J. M. Ritter, R. J. Flower, G. Henderson: Farmakologia. Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 707. ISBN 978-0-7020-3471-8.
  4. ↑ James L.J.L. Thomas James L.J.L., Kevin M.K.M. Bucholtz Kevin M.K.M., BalintB. Kacsoh BalintB., Selective inhibition of human 3β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 as a potential treatment for breast cancer, „The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology”, 125 (1-2), 2011, s. 57–65, DOI: 10.1016/j.jsbmb.2010.08.003, PMID: 20736065, PMCID: PMC2999670  (ang.).
  5. ↑ JulieJ. Lemetayer JulieJ., ShaunaS. Blois ShaunaS., Update on the use of trilostane in dogs, „The Canadian Veterinary Journal”, 59 (4), 2018, s. 397–407, PMID: 29606727, PMCID: PMC5855282  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
H02: Kortykosteroidy do stosowania wewnętrznego
H02A – Kortykosteroidy do stosowania wewnętrznego
H02AA – Mineralokortykosteroidy
H02AB – Glikokortykosteroidy
H02B – Kortykosteroidy do stosowania wewnętrznego
w połączeniach
H02BX – Kortykosteroidy do stosowania
wewnętrznego w połączeniach
H02C – Leki przeciwnadnerczowe
H02CA – Antyadrenokortykosteroidy