Acetonida

Estrutura geral de uma 1,2-acetonida. O diol é mostrado em azul, a parte acetona em vermelho.

Em química orgânica, uma acetonida é o grupo funcional composto do cetal cíclico de um diol com acetona. O nome mais sistemático dessa estrutura é um cetal isopropilideno. É o grupo protetor mais comum para 1,2- e 1,3-dióis.[1] O grupo de proteção pode ser removido por hidrólise do cetal usando ácido aquoso diluído.

Exemplos

Acetonidas corticosteróides são usadas farmaceuticamente especialmente em dermatologia, porque sua crescente lipofilicidade propicia uma melhor penetração na pele.[2]

  • Fluclorolona acetonida
  • Fluocinolona acetonida
  • Triamcinolona acetonida

Um exemplo de seu uso como grupo de proteção em uma síntese orgânica complexa é a síntese total do Taxol de Nicolaou. É um grupo protetor comum para açúcares e açúcares álcoois, sendo um exemplo simples o solketal (isopropilidenglicerina).

Referências

  1. ↑ Kocieński, Philip j. (1994). «3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals». Protecting Groups. Col: Foundations of Organic Chemistry Series. [S.l.]: Thieme. p. 103 
  2. ↑ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (em alemão). [S.l.]: Deutscher Apotheker Verlag. p. 337. ISBN 3-7692-3483-9