Betalaína

Estrutura do ácido betalâmico.

As betalaínas são originadas de aminoácidos aromáticos (L-fenilanina e a L-tirosina) e são pigmentos (alcalóides coloridos) vacuolares naturais biossintetizados a partir do ácido betalâmico (aldeído α,β-insaturado instável), que são responsáveis por substituir as antocianinas em 17 famílias da ordem Caryophyllales do reino Plantae[1]

O termo foi introduzido por Mabry e Dreiding em 1968, após a identificação do cromóforo básico 1,7-diazaeptametínico, para enfatizar as semelhanças estruturais e biogenéticas, como por exemplo a presença de nitrogênio em sua molécula, que diferenciavam esses pigmentos das antocianinas. [2]

Ocorrência

Beterrabas contém betalaínas.

Elas podem ser encontradas em flores de opuntia (da família Cactaceae, beterrabas, acelgas, pitaia rosa, buganvílias vermelha, rosa e laranja, além de flores de amaranto vermelhas. [3]

A betalaína é subdividida em duas classes, as betaxantinas (do grego beta = beterraba e xanthos = amarelo) que possuem o máximo de absorção entre 460 e 480 nm, sendo percebida como coloração amarela-alaranjada [4], e as betacianinas (do grego beta = beterraba e kyaneos = azul) em que a absorção se dá em 540 nm, uma coloração violeta intensa [5], sendo ela a mais comum na natureza.[6]

Propriedades

Buganvília é uma das espécies de angiospermas que possuem betalaínas como pigmento.

As duas classes de betalaínas, a indicaxantina do grupo betaxantina, assim como, a betanina do grupo betacianina possuem atividades antioxidantes na presença de lipoproteína de baixa densidade (LDL) relacionada ao seu cromóforo [7], sistemas-modelo de membranas celulares (lipossomas) e células íntegras. Outra característica relevante é que, ambas são pouco fluorescentes, principalmente a betanina, enquanto, a indicaxantina, torna-se mais fluorescente em contato com a água.

Além da atividade antioxidante, as betalaínas estão em estudo por poderem apresentar propriedades que afetam positivamente a saúde como antiproliferativo, cardioprotetor, antimicrobiano, anticancerígeno, hipolipemiante, antidiabético, hepatoprotetor, anti-inflamatório, neuroproctetiva e etc.[8], além de apresentarem potencial para serem utilizados na indústria alimentícia como corantes naturais nos alimentos, devido a sua estabilidade em uma ampla faixa de pH.[9]

Extração e Purificação

Essas duas betalaínas naturais podem ser obtidas através da extração e purificação. A betanina pode ser obtida por meio do extrato da beterraba utilizando isopropanol como antissolvente e purificação cromatográfica. Já a indicaxantina resume-se a uma semissíntese que provém do acoplamento aldimínico do ácido betalâmico e aminoácidos, que é purificada mediante a utilização do cromatografia líquida de alta eficiência [10].

Referências

  1. ↑ «MIGUEL, M. G.; Antioxidants, 2018, 7 (4), 53.». Consultado em 14 de maio de 2019 
  2. ↑ «GONÇALVEZ, B. S. G.; Dissertação de mestrado, 2018.» (PDF). Consultado em 16 de maio de 2019 
  3. ↑ «GONÇALVEZ, L. C. P.; Tese de doutorado, 2012.» (PDF). Consultado em 15 de maio de 2019 
  4. ↑ «Visible Spectroscopy» (PDF). Consultado em 14 de maio de 2019 
  5. ↑ «GONÇALVES, L. C. P.; MARCATO, A. C.; RODRIGUES, A. C. B.; PAGANO, A. P. E.; FREITAS, B. C.; MACHADO, C. O.; NAKASHIMA, K. K.; ESTEVES, L. C.; LOPES, N. B.; BASTOS, E. L; Rev. Virtual Quim., 2015, 7 (1), 292-309.» (PDF). Consultado em 10 de maio de 2019 
  6. ↑ «SKOPIŃSKA, A.; TUWALSKA, D.; WYBRANIEC, S.; STARZAK, K.; MITKA, K.; KOWALSKI, P.; SZALENIEC, M.; Challenges of Modern Technology, 2012, 3 (4), 34-38.» (PDF). Consultado em 15 de maio de 2019 
  7. ↑ «NAKASHIMA, K. K.; Dissertação de mestrado, 2015.» (PDF). Consultado em 12 de maio de 2019 
  8. ↑ «SEMEDO, A. C. J.; Dissertação de mestrado, 2011/2012.» (PDF). Consultado em 13 de maio de 2019 
  9. ↑ «SPOLTURAK, G.; AHARONI, A.; Molecular Plant, 2018, 11, 7-22.». Consultado em 16 de maio de 2019 
  10. ↑ «SOUSA, L. A.; KONRAD, L. E. K.; VEECK, A. P. L.; PIOVEZAN, M.; Inst. Fed. Santa Catarina.» (PDF). Consultado em 16 de maio de 2019