Cloreto de benzenodiazônio
Cloreto de benzenodiazônio Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Nome IUPAC | Benzenediazonium chloride |
Outros nomes | Cloreto de fenildiazônio |
Identificadores | |
Número CAS | 100-34-5 |
PubChem | 60992 |
Número EINECS | 202-842-6 |
ChemSpider | 54953 |
SMILES |
|
InChI | 1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1 |
Propriedades | |
Fórmula química | C6H5ClN2 |
Massa molar | 140.57 g mol-1 |
Aparência | cristais incolores |
Ponto de fusão | decompõe-se |
Ponto de ebulição | decompõe-se |
Solubilidade em água | muito solúvel, higroscópico |
Riscos associados | |
Principais riscos associados | instável, possivelmente explosivo |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Cloreto de benzenodiazônio é um composto orgânico com a fórmula [C6H5N2]Cl. É um sal de um cátion de diazônio e cloreto. Existe como um sólido incolor que é solúvel em solventes polares. É um composto representativo de uma família de compostos arildiazônio que são usados para produzir corantes azo.[1]
Síntese
Método 1
Este composto é facilmente preparado por métodos ordinários de diazotação pela dissolução de anilina em ácido clorídrico resfriado com gelo, seguido pela adição de nitrito de sódio.[2] Esta mistura produz ácido nitroso (HNO2), o qual procede uma reação com a anilina:
- C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O
A temperatura deve ser controlada para evitar a decomposição do produto. Devido a esta instabilidade, este sal não é disponível comercialmente.
Método 2
Cloreto de diazônio é também preparado pelo tratamento de ésteres nitrito com anilina na presença de HCl. Ésteres nitrito são formados de álcool com ácido nitroso.[3]
- C5H11ONO + HCl + C6H5NH2 → [C6H5N2]Cl + C5H11OH + H2O
Propriedades físicas
O cloreto de benzenodiazônio é uma sólido cristalino incolor. É facilmente solúvel em água mas menos solúvel em etanol. Torna-se castanho quando exposto ao ar.
Propriedades químicas
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Magnifying_glass_01.svg/17px-Magnifying_glass_01.svg.png)
O grupo diazo (N2) pode ser substituído por muitos outros grupos resultando numa variedade de derivados substituídos de fenilo:
- C6H5N+ + Nu- → C6H5Nu + N2
Estas transformações estão associados com muitas reações nomeadas incluindo a reação de Schiemann, reação de Sandmeyer e reação de Gomberg-Bachmann. Uma ampla variedade de grupos pode ser usada para substituir o grupo N2 incluindo haletos, SH-, CO2H- e OH-. De valor prático considerável na indústria de corantes são as reações de acoplamentos diazoicos.
Segurança
Trabalhadores tem mencionado a violenta decomposição deste composto.[4]
Referências
- ↑ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th ed. New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2
- ↑ Flood, D. T. (1933). «Fluorobenzene». Org. Synth. 13. 46 páginas ; Coll. Vol., 2 This procedure described the tetrafluoroborate salt of phenyldiazonium.
- ↑ Jain, S. K. (2009). Conceptual Chemistry for class XII. New Delhi: S. Chand & Company. pp. 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2
- ↑ Nesmajanow, A. N. (1932). «β-Naphthylmercuric chloride». Org. Synth. 12. 54 páginas ; Coll. Vol., 2
Portal da química