Malonato de dietila
Malonato de dietila Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Propaodiato de 1,3-dietila |
Identificadores | |
Abreviação | DEM |
Número CAS | 105-53-3 |
PubChem | 7761 |
Número EINECS | 203-305-9 |
ChemSpider | 13863636 |
MeSH | Diethyl+malonate |
ChEBI | 391281 |
Número RTECS | OO0700000 |
SMILES |
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InChI | 1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3 |
Referência Beilstein | 774687 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C7H12O4 |
Massa molar | 160.17 g/mol |
Aparência | líquido incolor |
Densidade | 1.05 g/cm3, líquido |
Ponto de fusão | −50 °C (223 K) |
Ponto de ebulição | 199 °C (472 K) |
Solubilidade em água | desprezível |
Riscos associados | |
MSDS | Oxford University MSDS |
Principais riscos associados | Perigoso (X), Inflamável (F) |
Ponto de fulgor | 200 °C |
Compostos relacionados | |
Ésteres relacionados | Malonato de dimetila Oxalato de dietila Pirocarbonato de dietila |
Compostos relacionados | Ácido malônico |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Malonato de dietila, também conhecido como DEM, é o éster dietílico do ácido malônico. Ocorre naturalmente em uvas e morangos como líquido incolor com odor de maçã, e é usado em perfumes. É também usado na síntese de outros compostos tais como barbituratos, aromatizantes artificiais, vitamina B1 e vitamina B6.
Estrutura e propriedades
Ácido malônico é um ácido dicarboxílico bem simples, com dois grupos carboxila bem próximos na molécula. Na formação do malonato de dietila a partir do ácido malônico, o grupo hidroxila (-OH) de ambos os grupos carboxila é substituído por um grupo etóxi (-OEt; -OCH2CH3). O grupo metileno (-CH2-) no meio da parte malônica da molécula do DEM é vizinho de dois grupos carbonila (-C(=O)-).[1]
Preparação
Malonato de dietila pode ser preparado reagindo o sal de sódio do ácido cloroacético com cianeto de sódio, seguido de hidrólise básica do nitrilo formado para dar o sal de sódio do ácido malônico. Obtém-se o malonato de dietila por meio da esterificação de Fischer:
Reações
Outras reações
Como muitos outros ésteres, este composto sofre condensação de ésteres de Claisen. A vantagem do uso deste composto é que reações de autocondensação indesejáveis são evitadas. Também sofre bromação na posição alfa.[2]
Referências
- ↑ «IR spectrum of Malonic acid». Consultado em 29 de junho de 2011. Arquivado do original em 26 de junho de 2010
- ↑ C. S. Palmer and P. W. McWherter. «Ethyl Bromoacetate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 1