Norfenfluramina

Norfenfluramina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
Outros nomes 3-Trifluorometilanfetamina
Identificadores
Número CAS 19036-73-8
PubChem 15897
ChemSpider 15108
SMILES
 
  • FC(F)(F)c1cccc(c1)CC(N)C
InChI
1/C10H12F3N/c1-7(14)5-8-3-2-4-9(6-8)10(11,12)13/h2-4,6-7H,5,14H2,1H3
Propriedades
Fórmula química C10H12F3N
Massa molar 203.2 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Norfenfluramina, também conhecida como 3-Trifluorometilanfetamina, é uma droga nunca comercializada da classe química das anfetaminas que atua como agente liberador de serotonina e noradrenalina, especialmente como agonista potente dos receptores 5-HT 2A, 5-HT2B e 5-HT2C. A ação da norfenfluramina nos receptores 5-HT2B nas válvulas cardíacas provoca o desenvolvimento característico de insuficiência cardíaca após a proliferação de fibroblastos na válvula tricúspide, de modo que provoca fibrose cardíaca.[1] Esse efeito colateral levou à retirada da fenfluramina como agente anorexígeno em todo o mundo e à retirada do benfluorex [en] na Europa,[2] pois tanto a fenfluramina quanto o benfluorex possuem a norfenfluramina como metabólito ativo. Também é um agonista do receptor associado a aminas traço do tipo 1 (TAAR1 [en]).[3]

Ver também

Referências

  1. ↑ Setola, V.; Dukat, M.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. (2005). «Molecular Determinants for the Interaction of the Valvulopathic Anorexigen Norfenfluramine with the 5-HT2B Receptor» (PDF). Molecular Pharmacology. 68 (1): 20–33. PMID 15831837. doi:10.1124/mol.104.009266 
  2. ↑ «European Medicines Agency recommends withdrawal of benfluorex from the market in European Union» (PDF). Agência Europeia de Medicamentos. 18 de dezembro de 2009. Arquivado do original (PDF) em 22 de dezembro de 2009 
  3. ↑ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (dezembro de 2011). «Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class». Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. PMC 3236098Acessível livremente. PMID 22037049. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007 
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