Piperidina
| Piperidina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Piperidine |
| Outros nomes | Hexahidropiridina Azaciclohexana, pentametileneamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | 110-89-4 |
| Número RTECS | TM3500000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C5H11N/c1-2- 4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H11N |
| Massa molar | 85.15 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 0.862 g/ml, líquido |
| Ponto de fusão | −7 °C |
| Ponto de ebulição | 106 °C |
| Solubilidade em água | miscível |
| Acidez (pKa) | 11.24 |
| Viscosidade | 1.573 cP at 25 °C |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Inflamável (F) Tóxico (T) |
| NFPA 704 |  3 3 3 |
| Frases R | R11, R23/R24, R34 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Tetraidropirano (-O- no lugar do -NH-) |
| Compostos heterocíclicos relacionados | Pirrolidina (pentagonal) Piridina (aromático) Piperazina (1,4-diazaciclo-hexano) |
| Compostos relacionados | Cicloexano 2,6-Dimetilpiperidina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Piperidina é um composto orgânico com a fórmula C5H11N. É uma amina heterocíclica com um anel de seis membros contendo cinco átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. É um líquido claro com um odor similar ao de pimenta.
Ocorrência
A estrutura básica da piperidina está presente em numerosos alcalóides naturais como a quinina e piperina, no agente químico principal na pimenta-preta e seus parentes (gênero Piper), daí seu nome. A piperidina é também encontrada no veneno da formiga-lava-pés, e é a causa do sensação de ardência associada com a mordida destes insetos.
Usos
A principal aplicação industrial da piperidina é para a produção de ditio tetrassulfeto de dipiperidinilo, o qual é usado como um acelerador de vulcanização de borracha.[carece de fontes?]
Piperidina é listada como um precursor da Tabela II sob a United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances devido a seu uso (ápice nos anos 70) na fabricação clandestina de PCP (também conhecida como pó de anjo).[1][2]
Piperidina é também comumente usada em reações de degradação química, tais como no método de sequenciamento de DNA inventado por Walter Gilbert em 1977, para a clivagem de nucleotídeos modificados específicos. Piperidina é também normalmente usada como uma base para a desproteção de FMOC-amino ácidos usados em síntese de peptídeos de fase sólida.
Ver também
Referências
- ↑ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control Arquivado em 27 de fevereiro de 2008, no Wayback Machine., International Narcotics Control Board
- ↑ Piperidina-Guidechem.com
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