1-naftol

1-naftol
Identificare
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS90-15-3
ChEMBLCHEMBL122617
PubChem CID7005
Formulă chimicăC₁₀H₈O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară144 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire96 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere288 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

1-naftolul (denumit și α-naftol) este un compus organic cu formula chimică C10H7OH. Este un compus solid, alb, izomer cu 2-naftolul (diferă prin poziția grupei hidroxil pe nucleul naftalinic). Ambii izomeri sunt solubili în alcooli, eteri și cloroform, fiind precursori pentru alți compuși folositori. Naftolii sunt biomarkeri ai expunerii oamenilor și animalelor la hidrocarburi aromatice policiclice.[4]

Obținere

1-naftolul este obținut în urma a două metode principale.[5]

Prima metodă presupune o reacție de nitrare a naftalinei la 1-nitronaftalină, care este ulterior hidrogenată la amina corespunzătoare. Prin hidroliză se obține 1-naftolul:

C 10 H 8 + HNO 3 ⟶ C 10 H 7 NO 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {C10H8 + HNO3 -> C10H7NO2 + H2O}}}
C 10 H 7 NO 2 + 3 H 2 ⟶ C 10 H 7 NH 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C10H7NO2 + 3 H2 -> C10H7NH2 + 2 H2O}}}
C 10 H 7 NH 2 + H 2 O ⟶ C 10 H 7 OH + NH 3 {\displaystyle {\ce {C10H7NH2 + H2O -> C10H7OH + NH3}}}

A doua metodă alternativă presupune hidrogenarea naftalinei la tetralină, care este oxidată la 1-tetralonă. Produsul suferă dehidrogenare la 1-naftol.

Proprietăți

1-naftolul este biodegradabil, fiind degradat printr-un intermediar 1-natol-3,4-oxid, care formează în final 1,4-naftochinonă.[6]

Suferă reacții de cuplare azoică formând diverși coloranți azoici, însă aceștia sunt mai puțin importanți decât cei formați de la 2-naftol.[5][7]

Aplicații

1-naftolul este un precursor pentru unele insecticide, precum este carbarilul, și pentru unele medicamente, precum nadololul[8][9] sertralina[10] și atovaquona.[11]

Note

  1. ^ a b „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT (). „Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study”. The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–70. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754. 
  5. ^ a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  6. ^ Yoshito Kumagai; Yasuhiro Shinkai; Takashi Miura; Arthur K. Cho (). „The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications”. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 52: 221–47. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631. 
  7. ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. (), „Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists”, J. Med. Chem. (în German), 20 (5), pp. 687–689, doi:10.1021/jm00215a014 Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
  8. ^ M.E. Condon; et al. (), „Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols”, J. Med. Chem. (în German), 21 (9), pp. 913–922, doi:10.1021/jm00207a014 Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
  9. ^ {{{1}}} patent {{{2}}}
  10. ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (), „Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline”, Org. Process Res. Dev. (în German), 6 (1), pp. 82–85, doi:10.1021/op0100549 Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
  11. ^ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal (), „A novel process for synthesis of Atovaquone” (PDF), Indian J. Chem. (în German), 52B, pp. 1299–1312 Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)

Vezi și