Acid fluorosulfonic
Acid fluorosulfonic | |
![]() Structură | |
![]() | |
Alte denumiri | Acid fluorosulfonic |
---|---|
Identificare | |
SMILES OS(=O)(=O)F[1] ![]() | |
Număr CAS | [7789-21-1] |
ChEMBL | CHEMBL1207889 |
PubChem CID | 22465582 24603, 22465582 |
Informații generale | |
Formulă chimică | FSO3H |
Masă molară | 100.06 g/mol |
Proprietăți | |
Densitate | 1,84 g/cm3 |
Solubilitate | ușor miscibil cu apa |
Aciditate (pKa) | -10 |
![]() | |
Fraze R | R20, R35 |
Fraze S | S1/2, S26, S45 |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Acidul fluorosulfuric este un acid anorganic cu formula chimică FSO3H. Este derivat de la oxiacidul prin substituirea unei grupări hidroxil cu un atom de fluor. O formulă mult mai apropiată de configurația sa și de relativa asemănare cu acidul sulfuric este HSFO3, simetria moleculei fiind tetraedrică. Este unul dintre cei mai puternici acizi.
Proprietăți fizico-chimice
Acidul fluorosulfuric acid este un lichid ușor colorat, solubil în solvenți polari de genul nitrobenzen, acid acetic , și acetat de etil , dar foarte puțin solubil în solvenți nepolari de tipul alcanilor.Datorită acidității sale puternice (superacid) dizolvă orice compus organic acceptor de protoni.[2] FSO3H hidrolizează lent la HF și H2SO4.
Sinteză
Acidul fluorosulfuric este preparat prin reacția dintre HF și trioxid de sulf:
- SO3 + HF → FSO3H
Ca o alternativă la această reacție se folosesc sărurile KHF2 sau CaF2 care se tratează cu oleum la 250 °C.Din mediul de reacție este extras în gaz inert iar apoi supus distilării.[3]
Aciditate
FSO3H este unul dintre cei mai tari acizi acid Brønsted chiar în comparație cu carboranul [4] . Constanta de aciditate H0 are valoarea de -15.1 comparativ cu -12 H2SO4.Combinația dintre FSO3H și un acid Lewis (pentafluorură de stibiu) duce la un compus numit acid magic de departe cel mai puternic agent de protonare.
Aplicații
FSO3H este util la regenerarea mixturii de HF și H2SO4 utilizată pentru gravarea cristalului. FSO3H este folosit în procesul de izomerizare a alcanilor, la alchilarea hidrocarburilor cu alchene,[5] , și de asemenea ca agent de fluorurare.[3]
Atenționări
Acidul fluorosulfuric este considerat un acid extrem de toxic și coroziv. Prin hidroliza sa se pune în libertate HF extrem de toxic. Adiția de apă este o reacție extrem de violentă, puternic exotermă.
Vezi și
Referințe
- ^ „Acid fluorosulfonic”, Fluorosulfonic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
- ^ a b Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
- ^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 2004, volume 43, 5352 - 5355.
- ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid FSO3H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.