Clorură de benzoil
Clorură de benzoil | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Nume IUPAC | Clorură de benzoil |
---|---|
Alte denumiri | Clorură de benzencarbonil |
Identificare | |
SMILES ClC(=O)c1ccccc1 | |
Număr CAS | 98-88-4 |
ChEMBL | CHEMBL2260719 |
PubChem CID | 7412 |
Informații generale | |
Formulă chimică | C7H5ClO |
Aspect | lichid incolor |
Masă molară | 140,57 g/mol |
Proprietăți | |
Densitate | 1,21 g/mL |
Starea de agregare | lichidă |
Punct de topire | -1 °C |
Punct de fierbere | 197,2 °C |
Solubilitate | reacționează cu apa |
Temperatură de aprindere | 72 °C |
![]() ![]() | |
Fraze R | R22, R23, R34, R36, R37, R38, R45 |
Fraze S | S1/2, S26, S45 |
NFPA 704 | |
0 0 0 | |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Clorura de benzoil (de asemenea cunoscută și ca clorură de benzencarbonil) este o clorură de acil cu formula C6H5COCl. Este un lichid incolor cu un miros iritant. Este adesea folositoare pentru producerea peroxizilor, dar și pentru fabricarea coloranților, parfumurilor, medicamentelor și rășinilor.
Obținere
Clorura de benzoil se poate obține de la (triclorometil) benzen, folosind ori apă ori acid benzoic: [1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Ca și restul clorurilor de acil, poate fi preparată plecând de la acidul respectiv și alți agenți de clorinare (pentaclorură de fosfor și clorură de tionil). A fost sintetizată prima dată prin tratarea acidului benzoic cu clor. [2]
Proprietăți chimice
Clorura de benzoil este o clorură de acil tipică. Reacționează cu alcooli și aminele și dă esterii și amidele corespunzătoare. Suferă reacții de acilare Friedel–Crafts cu arenele, în urma cărora se obțin benzofenone corespunzătoare. În mod similar, reacționează cu apa pentru a produce acid clorhidric și acid benzoic:
- C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Peroxidul de benzoil se produce industrial în urma reacției dintre clorură de benzoil cu peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu:
- 2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Referințe
- ^ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.