Protoanemonină

Protoanemonină
Identificare
SMILES
C=C1C=CC(=O)O1[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS108-28-1
PubChem CID66948
Formulă chimicăC₅H₄O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară96,021 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Protoanemonina (denumită și anemonol sau ranunculol)[2] este un compus organic fiind o toxină regăsită la speciile din familia Ranunculaceae. Atunci când planta este rănită sau supusă macerării, glucozida instabilă care se găsește în plantă, ranunculina, este descompusă enzimatic în glucoză și protoanemonina toxică, care este lactona acidului 4-hidroxi-2,4-pentadienoic.[3]

Contactul cu o plantă rănită provoacă mâncărimi, erupții cutanate sau bășici la contactul cu pielea sau mucoasele. Ingerarea toxinei poate provoca greață, vărsături, amețeli, spasme, hepatită acută, icter sau paralizie.[4][5][6]

La uscarea plantei, protoanemonina intră în contact cu aerul și dimerizează la anemonină, care este ulterior hidrolizată într-un acid dicarboxilic netoxic.[3][7]

Reacții biochimice

ranunculină
↓ – glucoză (macerare, enzimatic)
protoanemonină
↓ Dimerizare (aer/umiditate)
anemonin
↓ Hidroliză
Acid 4,7-dioxo-2-decenedioic

Note

  1. ^ a b c „Protoanemonină”, Protoanemonin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ List, PH; Hörhammer, L, ed. (). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (în German) (ed. 4). Springer-Verlag. ISBN 3-540-07738-3. Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
  3. ^ a b Berger, Artur; Wachter, Helmut, ed. (). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (în German) (ed. 8). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4. Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
  4. ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barıș; Aktaș, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (). „Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide”. World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285 Accesibil gratuit. ISSN 1948-5182. PMC 4342611 Accesibil gratuit. PMID 25729484. 
  5. ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (în engleză). Springer. ISBN 9783319107325. 
  6. ^ Lewis, Robert Alan (). Lewis' Dictionary of Toxicology (în engleză). CRC Press. ISBN 9781566702232. 
  7. ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin

Vezi și

 Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.