1,1,2,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 1,1,2,2-Тетрахлорэтан | ||
Традиционные названия | Симм-тетрхлоэтан, ацетилентетрахлорид, четырёххлористый ацетилен | ||
Хим. формула | C2H2Cl4 | ||
Рац. формула | CHCl2—CHCl2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная или слегка желтоватая жидкость со специфическим запахом хлороформа | ||
Молярная масса | 167,849 ± 0,01 г/моль | ||
Плотность | 1,595. | ||
Энергия ионизации | 11,1 ± 0,1 эВ[1] и 11,62 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -43 °C | ||
• кипения | 146,7 °C | ||
• самовоспламенения | 474 °C | ||
Давление пара | 5 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,29 г/100 мл | ||
Диэлектрическая проницаемость | 8,08 | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,49 | ||
Структура | |||
Гибридизация | sp3 | ||
Дипольный момент | 1,32 ± 0,07 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 79-34-5 | ||
PubChem | 6591 | ||
Рег. номер EINECS | 201-197-8 | ||
SMILES | C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl | ||
InChI | InChI=1S/C2H2Cl4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | KI8575000 | ||
ChEBI | 36026 | ||
ChemSpider | 6342 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 5 мг/м3 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
1,1,2,2-Тетрахлорэтан, также симм-тетрахлорэтан — хлорорганическое соединение, один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана, является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана. Высокотоксичен.
Получение
Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl5 SbCl5) в жидкой или газовой фазах:
Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):
- .
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе, этиловом спирте, диэтиловом эфире[3]. Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления −43 °С.
Применение
Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130)[4], растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и 1,2-дихлорэтилена[5].
Безопасность
Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень (гепатотоксичен). Хорошо всасывается через кожу.
1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м3.
Примечания
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0598.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Под ред. Потехина А.А. Свойства органических соединений: Справочник.. — Л., 1984. — С. 436-437.
- ↑ Schoen, J. Andrew, "Listing of Refrigerants" (PDF), Andy's HVAC/R Web Page, Архивировано из оригинала (PDF) 19 марта 2009, Дата обращения: 17 декабря 2011 Архивная копия от 19 марта 2009 на Wayback Machine
- ↑ 1,1,2,2-Tetrachloroethane (рус.). EPA. Дата обращения: 27 октября 2017. Архивировано 11 ноября 2017 года.